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CAS 6559-91-7

:

(-)-4′-Desmetilepipodofillotossina

Descrizione:
(-)-4′-Desmetilepipodofillotossina, con il numero CAS 6559-91-7, è un lignano di origine naturale derivato dalla pianta Podophyllum peltatum, comunemente nota come mayapple. Questo composto è caratterizzato dalla sua complessa struttura policiclica, che include un gruppo fenolico e un legame etereo. Mostra un'attività biologica significativa, in particolare come inibitore della topoisomerasi II, rendendolo di interesse nella ricerca sul cancro per le sue potenziali applicazioni terapeutiche. Il composto è noto per le sue proprietà citotossiche, che possono portare all'inibizione della divisione cellulare e all'induzione dell'apoptosi nelle cellule tumorali. Inoltre, (-)-4′-Desmetilepipodofillotossina è stato studiato per i suoi effetti su vari percorsi cellulari e il suo potenziale utilizzo nello sviluppo di agenti chemioterapici. La sua estereoquimica gioca un ruolo cruciale nella sua attività biologica, con la configurazione specifica che contribuisce alla sua interazione con i bersagli biologici. Come prodotto naturale, è anche di interesse nel campo della chimica medicinale per la sintesi di analoghi con maggiore efficacia e ridotta tossicità.
Formula:C21H20O8
InChI:InChI=1S/C21H20O8/c1-25-15-3-9(4-16(26-2)20(15)23)17-10-5-13-14(29-8-28-13)6-11(10)19(22)12-7-27-21(24)18(12)17/h3-6,12,17-19,22-23H,7-8H2,1-2H3/t12-,17+,18-,19+/m0/s1
InChI key:InChIKey=YVCVYCSAAZQOJI-JHQYFNNDSA-N
SMILES:O=C1[C@@]2([C@@H](C=3C([C@@H](O)[C@]2(CO1)[H])=CC4=C(C3)OCO4)C5=CC(OC)=C(O)C(OC)=C5)[H]
Sinonimi:
  • (5R,5aR,8aR)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
  • (5R,5aR,8aR,9S)-5,8,8a,9-Tetrahydro-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
  • (5R,5aR,8aR,9S)-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-one
  • 4'-Demethylepipodo phyllotoxin
  • 4′-O-demethylepipodophyllotoxin
  • Epipodophyllotoxin, 4′-demethyl-
  • Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-
  • Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, [5R-(5α,5aβ,8aα,9β)]-
  • (-)-4′-Demethylepipodophyllotoxin
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