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CAS 65706-99-2

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Estere benzilico dell'acido Z-D-glutammico

Descrizione:
Estere benzilico dell'acido Z-D-glutammico è un derivato dell'acido glutammico, un amminoacido che svolge un ruolo cruciale in vari processi biologici. Questo composto presenta un gruppo protettivo Z (benzyloxycarbonile) sul gruppo amminico, che ne migliora stabilità e solubilità nei solventi organici. La presenza del gruppo estere benzilico nella posizione dell'acido carbossilico modifica ulteriormente le sue caratteristiche di reattività e solubilità. Estere benzilico dell'acido Z-D-glutammico è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi e come intermedio nella preparazione di molecole più complesse. Mostra proprietà tipiche degli amminoacidi, come la capacità di formare legami idrogeno e partecipare a varie reazioni chimiche, inclusa l'esterificazione e l'amidazione. Il composto è generalmente stabile in condizioni di laboratorio standard, ma deve essere maneggiato con cura a causa del potenziale di idrolisi del gruppo estere in presenza di umidità. Le sue applicazioni nella ricerca e nella farmacologia evidenziano la sua importanza nello sviluppo di terapie basate su peptidi e altri composti bioattivi.
Formula:C20H21NO6
InChI:InChI=1/C20H21NO6/c22-18(23)12-11-17(19(24)26-13-15-7-3-1-4-8-15)21-20(25)27-14-16-9-5-2-6-10-16/h1-10,17H,11-14H2,(H,21,25)(H,22,23)/t17-/m1/s1
SMILES:c1ccc(cc1)COC(=O)[C@@H](CCC(=O)O)N=C(O)OCc1ccccc1
Sinonimi:
  • N-cbz-D-glutamic acid A-benzyl ester
  • Z-D-Glu-OBzl
  • (4R)-5-(benzyloxy)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
  • N-Cbz-D-glutamic acid alpha-benzyl ester
  • Cbz-D-glutamic acid 1-benzyl ester
  • Cbz-D-Glu-Obzl
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