CAS 66556-77-2

(R)-Acenocumarolo

Descrizione:

(R)-Acenocumarolo è un farmaco anticoagulante che appartiene alla classe dei derivati della cumarina. Viene utilizzato principalmente per la prevenzione e il trattamento dei disturbi tromboembolici, come la trombosi venosa profonda e l'embolia polmonare. La sostanza agisce inibendo la vitamina K epossido reduttasi, che è essenziale per la sintesi dei fattori di coagulazione dipendenti dalla vitamina K nel fegato, riducendo così la coagulazione del sangue. (R)-Acenocumarolo è caratterizzato dalla sua natura chirale, con la configurazione (R) che è l'enantiomero attivo. Viene tipicamente somministrato per via orale e ha un inizio d'azione relativamente rapido, con una emivita variabile che può essere influenzata da fattori come dieta, genetica e farmaci concomitanti. Il farmaco viene metabolizzato principalmente nel fegato e la sua farmacocinetica può essere influenzata da polimorfismi nelle enzimi metaboliche. Il monitoraggio del tempo di protrombina o INR (Rapporto Normalizzato Internazionale) è essenziale durante il trattamento per garantire l'efficacia terapeutica e ridurre al minimo il rischio di complicazioni emorragiche.

Formula: C₁₉H₁₅NO₆

InChI: InChI=1S/C19H15NO6/c1-11(21)10-15(12-6-8-13(9-7-12)20(24)25)17-18(22)14-4-2-3-5-16(14)26-19(17)23/h2-9,15,22H,10H2,1H3/t15-/m1/s1

InChI key: InChIKey=VABCILAOYCMVPS-OAHLLOKOSA-N

SMILES: [C@H](CC(C)=O)(C1=C(O)C=2C(OC1=O)=CC=CC2)C3=CC=C(N(=O)=O)C=C3

Sinonimi:

• 4-Hydroxy-3-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-1-benzopyran-2-one
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-, (R)-
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-
• (R)-(+)-Nicoumalone
• (R)-Acenocoumarol

(R)-Acenocoumarol

Prodotto controllato

CAS: 66556-77-2

Formula: C₁₉H₁₅NO₆

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 353.33

Ref: TR-A130790

(R)-Acenocoumarol

CAS: 66556-77-2

(R)-Acenocoumarol ((R)-Acenocoumarin; (R)-Nicoumalone) is a short-acting, orally administered anticoagulant that works by inhibiting vitamin K epoxide reductase (vitamin K1 recycling), similar to Warfarin. It demonstrates greater anticoagulant potency in vivo compared to Warfarin. This compound has a single chiral center, resulting in two enantiomeric forms. The (R)-enantiomer has a longer plasma elimination half-life of 6.6 hours, slower plasma clearance of 1.9 L/h, and stronger anticoagulation effects than the (S)-enantiomer.

Formula: C₁₉H₁₅NO₆

Peso molecolare: 353.33

Ref: TM-T208711