CAS 67526-95-8

(-)-Tapsigargina

Descrizione:

(-)-Tapsigargina è un prodotto naturale derivato dalla pianta Thapsia garganica, appartenente alla famiglia Apiaceae. È un potente inibitore della sarco/retícolo endoplasmatico Ca²⁺-ATPasi (SERCA), che svolge un ruolo cruciale nell'omeostasi del calcio all'interno delle cellule. Questo composto è caratterizzato dalla sua capacità di indurre apoptosi in varie linee cellulari tumorali interrompendo le vie di segnalazione del calcio. (-)-Tapsigargina è un solido cristallino incolore, solubile in solventi organici ma con solubilità limitata in acqua. La sua struttura molecolare presenta un complesso arrangiamento di anelli e gruppi funzionali, contribuendo alla sua attività biologica. A causa del suo meccanismo d'azione, (-)-Tapsigargina è stato studiato per potenziali applicazioni terapeutiche nel trattamento del cancro e in altre malattie associate alla disfunzione del calcio. Tuttavia, il suo utilizzo è limitato dalla sua tossicità e dalla necessità di una dosaggio attento in contesti sperimentali. In generale, (-)-Tapsigargina serve come uno strumento importante nella ricerca farmacologica, in particolare nello studio della segnalazione del calcio e delle sue implicazioni nella malattia.

Formula: C₃₄H₅₀O₁₂

InChI: InChI=1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1

InChI key: InChIKey=IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

SMILES: O(C(CCCCCCC)=O)[C@H]1[C@]2(C([C@]3([C@](O)([C@@H](OC(CCC)=O)C[C@@]2(OC(C)=O)C)[C@](C)(O)C(=O)O3)[H])=C(C)[C@@H]1OC(/C(=C\C)/C)=O)[H]

Sinonimi:

• (-)-Thapsigargin
• (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate
• (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate
• Azuleno[4,5-b]furan, octanoic acid deriv.
• Octanoic acid, (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester
• Octanoic acid, (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester
• Octanoic acid, 6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[(2-methyl-1-oxo-2-butenyl)oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester, [3S-[3α,3aβ,4α,6β,6aβ,7β,8α(Z),9bα]]-

Thapsigargin, 95%

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin- induces down regulation of the EGF receptor is independent of protein kinase C activation. It is also used as an inducer of stored Ca2+ release. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label informa

Formula: C₃₄H₅₀O₁₂

Purezza: 95%

Colore e forma: Wax/film, lyophilized

Peso molecolare: 650.76

Ref: 02-J62866

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin

Formula: C₃₄H₅₀O₁₂

Purezza: By hplc: 98.95% (Typical Value in Batch COA)

Colore e forma: white powder

Peso molecolare: 650.75g/mol

Ref: 54-BIT4520

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin

Purezza: ≥98%

Peso molecolare: 650.75g/mol

Ref: 54-BUP16384

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Formula: C₃₄H₅₀O₁₂

Purezza: (HPLC) ≥ 98.0%

Colore e forma: Colourless film

Peso molecolare: 650.75

Ref: 7W-GL5516

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin is a natural product, an inhibitor of sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase (SERCA) and an endoplasmic reticulum stress inducer.

Formula: C₃₄H₅₀O₁₂

Purezza: 99.07% - 99.3%

Colore e forma: Colourless Film

Peso molecolare: 650.75

Ref: TM-TQ0302

Thapsigargin

Prodotto controllato

CAS: 67526-95-8

Applications A widely used inhibitor of the ubiquitous sarco-endoplasmic reticulum Ca(2+)-ATPases in mammalian cells. It acts as a potent, cell-permeable, IP3-independent intracellular calcium releaser that blocks the transient increase in intracellular Ca2+ induced by angiostatin and endostatin. It induces apoptosis by disrupting intracellular free Ca2+ levels.
References Treiman, M. et al.: Trends Pharmacol. Sci., 19, 131 (1998); Korge, P. et al.: Eur. J. Biochem., 265, 273 (1999); Tsukamoto, A. Cell Biol. Int., 17, 969 (1993); Kutinova C.N. et al.: Cell Biol. Toxicol., 23, 337 (2007);

Formula: C₃₄H₅₀O₁₂

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 650.75

Ref: TR-T339250

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Potent inhibitor of SERCA ATPase

Formula: C₃₄H₅₀O₁₂

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Colourless Solid

Peso molecolare: 650.75 g/mol

Ref: 3D-FT45561