CAS 6815-91-4

GDP-L-galattosio

Descrizione:

GDP-L-galattosio, o difosfato di guanosina L-galattosio, è uno zucchero nucleotidico che gioca un ruolo cruciale nel metabolismo dei carboidrati e nella biosintesi. È un derivato del galattosio, un monosaccaride, ed è coinvolto nella sintesi di polisaccaridi e glicoproteine. Il composto consiste in una porzione di guanosina legata a due gruppi fosfato e a uno zucchero di galattosio, che è nella configurazione L. GDP-L-galattosio funge da donatore di residui di galattosio in varie reazioni di glicosilazione, facilitando il trasferimento di galattosio a molecole accettatrici. Questo processo è essenziale per la formazione di carboidrati complessi ed è significativo nelle funzioni cellulari, inclusa la segnalazione cellulare e l'integrità strutturale. Il composto si trova tipicamente nel citoplasma delle cellule ed è sintetizzato a partire da UDP-galattosio attraverso specifiche vie enzimatiche. Il suo ruolo nelle vie metaboliche evidenzia la sua importanza sia nei sistemi vegetali che animali, in particolare nella sintesi di glicoproteine e glicolipidi.

Formula: C₁₆H₂₅N₅O₁₆P₂

InChI: InChI=1S/C16H25N5O16P2/c17-16-19-12-6(13(28)20-16)18-3-21(12)14-10(26)8(24)5(34-14)2-33-38(29,30)37-39(31,32)36-15-11(27)9(25)7(23)4(1-22)35-15/h3-5,7-11,14-15,22-27H,1-2H2,(H,29,30)(H,31,32)(H3,17,19,20,28)/t4-,5+,7+,8+,9+,10+,11-,14+,15+/m0/s1

InChI key: InChIKey=MVMSCBBUIHUTGJ-JGQUBWHWSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=O)N=C(N)N3)O[C@H](COP(OP(O[C@H]4O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4O)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O

Sinonimi:

• GDP-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactose
• GDP-Gal
• GDP-L-galactose
• GDP-b-L-galactose
• GDP-galactose
• GDP-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactose
• Guanosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'-L-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5'-(trihydrogenpyrophosphate), mono-b-L-galactopyranosyl ester(8CI)
• Guanosine 5'-pyrophosphate, b-L-galactopyranosyl ester (6CI)
• Guanosine 5'-pyrophosphate, b-L-galactosyl ester
• Guanosine 5'-pyrophosphate, galactosylester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-diphosphate-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactose
• Guanosine 5′-pyrophosphate, <span class="text-smallcaps">L</span>-galactosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, galactosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactosyl ester
• Guanosine diphosphate galactose
• Guanosine diphosphogalactose
• Guanosine5'-(trihydrogen diphosphate),P'-L-galactosyl ester
• Guanosine5'-diphosphate-L-galactose
• Guanosine5'-pyrophosphate, L-galactosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-β-L-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-L-galactopyranosyl ester

GDP-L-galactose sodium salt

CAS: 6815-91-4

GDP-L-galactose is a sugar molecule that is an intermediate in the biosynthesis of ascorbate. GDP-L-galactose is synthesized from GDP-D-mannose and GDP-L-glucose by the enzyme GDP-mannose 4,6 dehydratase. The enzyme GDP-L-galactose dehydrogenase then converts GDP-L-galactose to ascorbic acid (vitamin C). Ascorbate is essential for many biological functions such as synthesis of collagen and neurotransmitters, regulation of gene expression, and protection against oxidative stress. The biosynthesis of ascorbate occurs in a light dependent reaction involving L -galactono 1,4 diphosphate synthase and UDP glucose 6 phosphate uridylyl transferase. This process is regulated by transcriptional factors such as MYB and NAC2/NAC4.

Formula: C₁₆H₂₃N₅O₁₆P₂Na₂

Purezza: (Hplc-Ms) Min. 95 Area-%

Colore e forma: White Off-White Powder

Peso molecolare: 649.3 g/mol

Ref: 3D-MG01735