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CAS 68703-51-5

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5-O-terz-butil-dimetilsilil-2,3-O-isopropilidene-alfa,beta-D-ribofuranosio

Descrizione:
5-O-terz-butil-dimetilsilil-2,3-O-isopropilidene-alfa,beta-D-ribofuranosio è un composto chimico che appartiene alla classe dei ribofuranosidi, che sono derivati della ribosio, un componente zuccherino dell'RNA. Questo composto presenta un gruppo protettivo di tert-butil-dimetilsilile (TBDMS) nella posizione 5, il che ne migliora la stabilità e la solubilità nei solventi organici, rendendolo utile nella chimica organica sintetica. Il gruppo 2,3-O-isopropilidene fornisce ulteriore protezione per i gruppi idrossilici nelle posizioni 2 e 3, facilitando reazioni selettive. Le designazioni alfa e beta indicano la configurazione anomerica dello zucchero, che è cruciale per la sua reattività e attività biologica. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di nucleosidi e nucleotidi, fungendo da intermedio nella preparazione di varie molecole biologicamente attive. La sua complessità strutturale e i gruppi protettivi lo rendono un blocco di costruzione prezioso nella chimica dei carboidrati e nelle applicazioni di chimica medicinale.
Formula:C14H28O5Si
InChI:InChI=1/C14H28O5Si/c1-13(2,3)20(6,7)16-8-9-10-11(12(15)17-9)19-14(4,5)18-10/h9-12,15H,8H2,1-7H3/t9-,10-,11-,12u/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)[Si](C)(C)OC[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C(O)O1)OC(C)(C)O2
Sinonimi:
  • 5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-Ribofuranose
  • (3aR,6R,6aR)-6-[(tert-butyl-dimethyl-silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[4,3-d][1,3]dioxol-4-ol
  • 5-O-(Tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-Isoproylidene-D-Ribofuranose
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