CAS 69123-98-4: Fialuridina
Descrizione:Fialuridina, noto anche con il suo nome chimico 1-(2-deossido-2-fluoro-β-D-arabinofuranosil)uracile, è un analogo di nucleoside che ha suscitato interesse principalmente nel contesto della ricerca antivirale, in particolare per il suo potenziale utilizzo contro il virus dell'epatite B. È caratterizzato dalla presenza di un atomo di fluoro nella posizione 2' del gruppo zuccherino, che altera la sua attività biologica rispetto ai nucleosidi naturali. Fialuridina presenta un meccanismo d'azione che implica l'incorporazione nell'RNA o nel DNA virale, portando a una interruzione della replicazione virale. La sua struttura gli consente di mimare il nucleoside naturale uridina, facilitando il suo assorbimento da parte delle cellule. Tuttavia, Fialuridina è stato associato a una tossicità significativa, in particolare epatotossicità, che ha limitato la sua applicazione clinica. Il composto è tipicamente studiato in contesti preclinici per comprendere meglio le sue proprietà farmacologiche e per esplorare derivati o formulazioni più sicure. In generale, Fialuridina rappresenta un esempio significativo di come le modifiche strutturali negli analoghi di nucleosidi possano influenzare il loro potenziale terapeutico e i profili di sicurezza.
Formula:C9H10FIN2O5
InChI:InChI=1S/C9H10FIN2O5/c10-5-6(15)4(2-14)18-8(5)13-1-3(11)7(16)12-9(13)17/h1,4-6,8,14-15H,2H2,(H,12,16,17)/t4-,5+,6-,8-/m1/s1
InChI key:InChIKey=IPVFGAYTKQKGBM-BYPJNBLXSA-N
SMILES:O=C1NC(=O)N(C=C1I)C2OC(CO)C(O)C2F
- Sinonimi:
- 1-(2-Deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
- 1-(2-Deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
- 1-(2-Deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
- 1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
- 1-(2-Deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
- 1-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
- 1-(2-Deoxy-2-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
- 1-(2-deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
- 1-(2-deoxy-2-fluoropentofuranosyl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
- 1-[(2R,3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Oxolan-2-Yl]-5-Iodopyrimidine-2,4-Dione
- Vedi altri sinonimi
- 2'-Fluoro-5-Iodo-2'-Deoxyuridine
- 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-5-iodo-
- 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 1-(2-deoxy-2-fluoro-b-D-arabinofuranosyl)-5-iodo-
- 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-iodo-
- 5-Iodo-2'-fluoro-2'-deoxy-ara-uridine
- 5-Iodo-2'-fluoro-deoxyuridine
- 5-Iodo-2'-fluoroarauracil
- Fluoroiodoarauracil
- NSC 678514