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CAS 7057-48-9

:

2′,3′-Dideidro-2′,3′-dideossiadnosina

Descrizione:
2′,3′-Dideidro-2′,3′-dideossiadnosina (ddA) è un analogo nucleosidico sintetico dell'adenosina, caratterizzato dall'assenza dei gruppi idrossile 2′ e 3′ sullo zucchero ribosio, così come da un doppio legame tra gli atomi di carbonio 2′ e 3′. Questa modifica strutturale conferisce proprietà uniche al ddA, rendendolo un potente inibitore della replicazione virale, in particolare nel contesto dei retrovirus come l'HIV. Il ddA è noto per il suo ruolo nelle terapie antivirali, dove agisce interferendo con il processo di trascrizione inversa, impedendo infine la sintesi del DNA virale. Il composto viene tipicamente somministrato in forma di fosfato per migliorare la sua solubilità e biodisponibilità. In termini di proprietà fisiche, il ddA è un solido bianco a bianco sporco, solubile in acqua e in vari solventi organici. Il suo meccanismo d'azione e la farmacocinetica sono stati oggetto di ampie ricerche, contribuendo alla sua importanza nello sviluppo di farmaci antiretrovirali. Tuttavia, come molti analoghi nucleosidici, può anche presentare effetti citotossici, richiedendo una considerazione attenta nelle applicazioni terapeutiche.
Formula:C10H11N5O2
InChI:InChI=1/C10H11N5O2/c11-9-8-10(13-4-12-9)15(5-14-8)7-2-1-6(3-16)17-7/h1-2,4-7,16H,3H2,(H2,11,12,13)
InChI key:InChIKey=JFUOUIPRAAGUGF-NKWVEPMBSA-N
SMILES:NC1=C2C(N(C=N2)[C@@H]3O[C@H](CO)C=C3)=NC=N1
Sinonimi:
  • 2'3'-Ddda
  • 2'3'-Didehydro-2'3'-dideoxyadenosine
  • 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxyadenosine
  • 2′,3′-Dideoxy-2′,3′-didehydroadenosine
  • Adenine, 9-(2,3-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glycero-pent-2-enofuranosyl)-
  • Adenosine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-
  • Adenosine, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-
  • Nsc 108602
  • Pent-2-enofuranoside, adenine-9 2,3-dideoxy-
  • [(2S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
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