CAS 71989-29-2

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-L-metionina 4-nitrofenil estere

Descrizione:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-L-metionina 4-nitrofenil estere, comunemente noto come Fmoc-L-metionina-4-nitrofenilester, è un composto chimico utilizzato principalmente nella sintesi di peptidi come gruppo protettore per l'aminoacido metionina. Questo composto presenta un gruppo fluorenilmetossicarbonile (Fmoc), che è un gruppo protettivo ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida grazie alla sua stabilità in condizioni basiche e alla facilità di rimozione in condizioni acide leggere. La presenza del gruppo estere 4-nitrofenile aumenta la reattività dell'acido carbossilico, facilitando le reazioni di accoppiamento con ammine durante la formazione di peptidi. Il composto è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come dimetilformammide (DMF) e diclorometano (DCM). La sua struttura molecolare consente reazioni selettive, rendendolo prezioso nella sintesi di peptidi e altre molecole organiche complesse. Devono essere adottate precauzioni di sicurezza quando si maneggia questo composto, come con molti reagenti chimici, a causa della potenziale tossicità e reattività.

Formula: C₂₆H₂₄N₂O₆S

InChI: InChI=1S/C26H24N2O6S/c1-35-15-14-24(25(29)34-18-12-10-17(11-13-18)28(31)32)27-26(30)33-16-23-21-8-4-2-6-19(21)20-7-3-5-9-22(20)23/h2-13,23-24H,14-16H2,1H3,(H,27,30)/t24-/m0/s1

InChI key: InChIKey=UAAQHWWCPKRGKF-DEOSSOPVSA-N

SMILES: C(OC(N[C@H](C(OC1=CC=C(N(=O)=O)C=C1)=O)CCSC)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Sinonimi:

• L-Methionine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 4-nitrophenyl ester
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-methionine 4-nitrophenyl ester
• (S)-4-Nitrophenyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(methylthio)butanoate