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CAS 7205-49-4

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D-streptamina, O-2,6-diamino-2,6-didesossi-β-L-idopiranosil-(1→3)-O-β-D-ribofuranosil-(1→5)-O-[2-ammino-2-desossi-α-D-glucopiranosil-(1→4)]-2-desossi-, solfato (1:1)

Descrizione:
La D-Streptamina è un antibiotico aminoglicosidico complesso caratterizzato dalle sue uniche caratteristiche strutturali, che includono più moieties di zucchero e gruppi amminici. È derivata da Streptomyces griseus e gioca un ruolo cruciale nell'inibire la sintesi proteica batterica legandosi alla subunità ribosomiale 30S. La struttura del composto include un'unità di β-L-idopiranosile collegata a un'unità di β-D-ribofuranosile, che è ulteriormente connessa a un'unità di 2-amino-2-desossido-α-D-glucopiranosile. Questo intricato arrangiamento contribuisce alla sua attività biologica e alle proprietà di solubilità. La D-Streptamina è tipicamente utilizzata nel trattamento di varie infezioni batteriche, in particolare quelle causate da batteri Gram-negativi. La sua forma solfato migliora la stabilità e la solubilità in soluzioni acquose, rendendola adatta per applicazioni farmaceutiche. Tuttavia, come altri aminoglicosidi, può presentare nefrotossicità e ototossicità, richiedendo un attento monitoraggio durante l'uso terapeutico. In generale, la complessità strutturale della D-Streptamina e il suo meccanismo d'azione sottolineano la sua importanza nella terapia antibiotica.
Formula:C23H45N5O14·H2O4S
InChI:InChI=1S/C23H45N5O14.H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(27)21(37-7)41-19-9(4-30)39-23(17(19)36)42-20-12(31)5(25)1-6(26)18(20)40-22-11(28)16(35)14(33)8(3-29)38-22;1-5(2,3)4/h5-23,29-36H,1-4,24-28H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7+,8-,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+;/m1./s1
InChI key:InChIKey=LJRDOKAZOAKLDU-UDXJMMFXSA-N
SMILES:S(=O)(=O)(O)O.O([C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3N)[C@@H](CO)O2)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]1N)[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4N
Sinonimi:
  • Paromomycin, sulfate (1:1)
  • D-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-, sulfate (1:1)
  • Hydroxymycin, sulfate
  • D-Streptamine, O-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)]-2-deoxy-, sulfate (1:1) (salt)
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