CAS 7216-73-1

Metil cellobioside

Descrizione:

Metil cellobioside è un derivato disaccaridico della cellulosa, specificamente una forma metilata della cellobiosio. È caratterizzato dalla sua struttura molecolare, che consiste in due unità di glucosio collegate da un legame β-1,4-glicosidico, con un gruppo metossile (-OCH3) attaccato a uno dei gruppi idrossilici. Questa modifica migliora la sua solubilità nei solventi organici rispetto al suo composto originale, rendendolo utile in varie applicazioni, inclusi come tensioattivo o emulsionante nelle industrie alimentari e farmaceutiche. Metil cellobioside è tipicamente una polvere bianca o bianco sporco ed è solubile in acqua e in alcuni solventi organici. Le sue proprietà possono variare in base al grado di metilazione e alla fonte di cellulosa utilizzata per la sua sintesi. Inoltre, presenta caratteristiche non tossiche, il che lo rende adatto per l'uso in applicazioni biocompatibili. Come molti derivati della cellulosa, può anche possedere proprietà funzionali come addensamento, stabilizzazione e capacità di formare film, contribuendo alla sua versatilità nelle formulazioni industriali.

Formula: C₁₃H₂₄O₁₁

InChI: InChI=1S/C13H24O11/c1-21-12-10(20)8(18)11(5(3-15)23-12)24-13-9(19)7(17)6(16)4(2-14)22-13/h4-20H,2-3H2,1H3/t4-,5-,6-,7+,8-,9-,10-,11-,12-,13+/m1/s1

InChI key: InChIKey=FHNIYFZSHCGBPP-VJNWNIOVSA-N

SMILES: O([C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Sinonimi:

• Cellobioside, methyl
• Glucopyranoside, methyl 4-O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-, β-<smallcap>D</span>-
• Methyl 4-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside
• Methyl 4-O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-β-<smallcap>D</span>-glucopyranoside
• Methyl beta-cellobioside
• Methyl cellobioside
• Methyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-cellobioside
• Methyl β-cellobioside
• β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranoside, methyl 4-O-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-
• Methyl 4-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• Glucopyranoside, methyl 4-O-β-D-glucopyranosyl-, β-D-

Methyl b-D-cellobioside

CAS: 7216-73-1

Methyl β-D-cellobioside is the β-configured glycosylation product of cellobiose and methanol. It is a cellobiose mimetic without the reactive (reducing) properties of the cellobiose aldehyde/hemiacetal. As a highly water soluble, non-reducing mimetic of cellobiose (the repeating disaccharide of cellulose), methyl β-D-cellobioside has been applied as inhibitor of binding events involving cellulose-binding domains (CBD) in proteins, for instance as part of the eluent in the related affinity chromatography. It is also a substrate for various β-glucosidases and glycosyltransferases, and the scaffold is a useful starting material for the chemical synthesis of inhibitors of the latter types of enzymes.

Formula: C₁₃H₂₄O₁₁

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 356.32 g/mol

Ref: 3D-OM158903