CAS 72877-50-0

(-)-Neplanocina A

Descrizione:

(-)-Neplanocina A è un analogo di nucleoside che si verifica naturalmente e ha notevoli proprietà antivirali, in particolare contro alcuni virus a RNA. È caratterizzato dalla sua struttura unica, che include un telaio di ribonucleoside con una stereochimica specifica che conferisce la sua attività biologica. Il composto è noto per la sua capacità di inibire l'enzima S-adenosilomocisteina idrolasi, che è cruciale nel metabolismo dell'adenosina e dei composti correlati. Questa inibizione porta a una diminuzione dei livelli intracellulari di S-adenosilomocisteina, influenzando infine la replicazione virale. (-)-Neplanocina A presenta un profilo di tossicità relativamente basso, rendendolo un argomento di interesse nella ricerca antivirale. La sua solubilità in acqua e solventi organici varia, il che può influenzare la sua biodisponibilità e efficacia nelle applicazioni terapeutiche. Il composto è stato studiato per il suo potenziale utilizzo nel trattamento delle infezioni virali e potrebbe anche avere implicazioni nella terapia del cancro a causa dei suoi effetti sul metabolismo cellulare. In generale, (-)-Neplanocina A rappresenta un composto significativo nella chimica medicinale, in particolare nello sviluppo di agenti antivirali.

Formula: C₁₁H₁₃N₅O₃

InChI: InChI=1S/C11H13N5O3/c12-10-7-11(14-3-13-10)16(4-15-7)6-1-5(2-17)8(18)9(6)19/h1,3-4,6,8-9,17-19H,2H2,(H2,12,13,14)/t6-,8-,9+/m1/s1

InChI key: InChIKey=XUGWUUDOWNZAGW-VDAHYXPESA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)C=C(CO)[C@H]1O

Sinonimi:

• 3-Cyclopentene-1,2-diol, 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-, (1S,2R,5R)-
• Neplanocin A
• (1S,2R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-3-cyclopentene-1,2-diol
• 3-Cyclopentene-1,2-diol, 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-, [1S-(1α,2α,5β)]-
• (-)-Neplanocin A

Neplanocin A

CAS: 72877-50-0

Formula: C₁₁H₁₃N₅O₃

Peso molecolare: 263.26

Ref: ST-EA-CP-A88083

(-)-Neplanocin A

CAS: 72877-50-0

S-Adenosylhomocysteine (SAH) hydrolase is responsible for the reversible hydrolysis of SAH into adenosine and homocysteine. Inhibition of this enzyme leads to the accumulation of SAH within cells, thereby increasing the SAH to S-adenosylmethionine (SAM) ratio and subsequently inhibiting SAM-dependent methyltransferases. (−)-Neplanocin A, a potent and irreversible inhibitor of SAH hydrolase (Ki= 8.39 nM), exhibits significant antitumor activity against mouse leukemia L1210 cells and holds broad-spectrum antiviral properties. Its efficacy notably surpasses that of the reversible inhibitor 3-deazaneplanocin, especially in combating vesicular stomatitis, evidencing a higher potency with ID50 values of 0.07 μg/ml for Neplanocin A versus 0.3 μg/ml for 3-deazaneplanocin.

Formula: C₁₁H₁₃N₅O₃

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 263.3

Ref: TM-T84494