CAS 73162-96-6

(6R,13S,25R)-5-O-Demetil-28-desossi-5-O-[(1,1-dimetiletil)dimetilsilil]-6,28-epossi-13-idrossi-25-[(1S)-1-metilpropil]milbemicina B

Descrizione:

La sostanza chimica nota come (6R,13S,25R)-5-O-Demetil-28-desossi-5-O-[(1,1-dimetiletil)dimetilsilil]-6,28-epossi-13-idrossi-25-[(1S)-1-metilpropil]milbemicina B, con il numero CAS 73162-96-6, è un membro della classe dei composti milbemicina, derivati dalla fermentazione del batterio *Streptomyces hygroscopicus*. Questo composto presenta una struttura molecolare complessa caratterizzata da più stereocentri, contribuendo al suo specifico assetto tridimensionale e all'attività biologica. Le milbemicine sono conosciute per le loro potenti proprietà antihelmintiche, rendendole efficaci contro una varietà di infezioni parassitarie sia in applicazioni veterinarie che agricole. La presenza di gruppi funzionali come epossido, idrossile e gruppi sililici migliora la sua stabilità e solubilità, che sono critiche per la sua efficacia. Inoltre, la stereochimica del composto gioca un ruolo significativo nella sua interazione con obiettivi biologici, influenzando il suo profilo farmacologico. In generale, questa sostanza è significativa nel campo della parassitologia e ha implicazioni per il controllo dei parassiti e la salute animale.

Formula: C₄₀H₆₄O₈Si

InChI: InChI=1S/C40H64O8Si/c1-12-24(2)34-27(5)18-19-39(47-34)22-31-21-30(46-39)17-16-26(4)33(41)25(3)14-13-15-29-23-44-36-35(48-49(10,11)38(7,8)9)28(6)20-32(37(42)45-31)40(29,36)43/h13-16,20,24-25,27,30-36,41,43H,12,17-19,21-23H2,1-11H3/b14-13+,26-16+,29-15+/t24-,25-,27-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,39+,40+/m0/s1

InChI key: InChIKey=KTGXNPIVEQITPJ-MCWKAOPLSA-N

SMILES: [C@@H](CC)(C)[C@]1(O[C@@]2(C[C@@]3(C[C@](O2)(C/C=C(\C)/[C@@H](O)[C@@H](C)/C=C/C=C\4/[C@@]5(O)[C@](C(=O)O3)(C=C(C)[C@@H](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@]5(OC4)[H])[H])[H])[H])CC[C@@H]1C)[H]

Sinonimi:

• (6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl]milbemycin B
• 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)dihydroavermectin B1a aglycon
• 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)dihydroavermectin B_1a aglycon
• Milbemycin B, 5-O-demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-(1-methylpropyl)-, [6R,13S,25R(S)]-
• MilbemycinB, 5-O-demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-(1-methylpropyl)-,[6R,13S,25R(S)]-
• Spiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzodioxacyclooctadecin-13,2'-[2H]pyran],milbemycin B deriv.
• Milbemycin B, 5-O-demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl]-, (6R,13S,25R)-

(6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl] Milbemycin B

Prodotto controllato

CAS: 73162-96-6

Applications (6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl] Milbemycin B is an intermediate used in the synthesis of Milbemycin D (M344290), which is a macrocyclic lactones that can be used as a nematocide and insecticide.
References Arena, J. P., et al.: J. Parasitol 81, 286 (1995); Takiguchi, Y., et al.: J. Antibiot 36, 502 (1983)

Formula: C₄₀H₆₄O₈Si

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 701.02

Ref: TR-D729050