CAS 73208-40-9

Adenosina ciclica 3′,5′-[idrogeno [P(R)]-fosforotioato]

Descrizione:

Adenosina ciclica 3′,5′-[idrogeno [P(R)]-fosforotioato], comunemente noto come 3',5'-ciclo adenosina monofosfato (cAMP) fosforotioato, è un derivato nucleotidico caratterizzato dalla sua struttura ciclica e dalla presenza di un gruppo fosforotioato. Questo composto svolge un ruolo cruciale nella segnalazione cellulare come secondo messaggero, mediando vari processi fisiologici come il metabolismo, l'espressione genica e la proliferazione cellulare. La modifica fosforotioato ne migliora la stabilità contro la degradazione enzimatica, rendendolo uno strumento prezioso nella ricerca biochimica e nelle applicazioni terapeutiche. Il composto presenta una natura polare a causa del suo gruppo fosfato, che contribuisce alla sua solubilità in ambienti acquosi. Inoltre, può interagire con recettori e proteine specifiche, influenzando le vie di segnalazione intracellulare. La sua stereochimica, in particolare la configurazione del gruppo fosforotioato, è significativa per la sua attività biologica. In generale, questo composto funge da modello importante per studiare la segnalazione nucleotidica e lo sviluppo di agenti farmacologici mirati a vie correlate.

Formula: C₁₀H₁₂N₅O₅PS

InChI: InChI=1S/C10H12N5O5PS/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(19-10)1-18-21(17,22)20-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,22)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-,21-/m1/s1

InChI key: InChIKey=SMPNJFHAPJOHPP-PUHOFUEYSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@]4([C@]1(OP(=O)(S)OC4)[H])[H]

Sinonimi:

• (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,7-dihydroxy-2-sulfanyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-ium
• 4H-Furo[3,2-d]-1,3,2-dioxaphosphorin, adenosine deriv.
• Adenosine cyclic 3′,5′-[hydrogen [P(R)]-phosphorothioate]
• Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen (P(R))-phosphorothioate)
• Adenosine, cyclic 3′,5′-(hydrogen phosphorothioate), (R)-

Rp-cAMPS

CAS: 73208-40-9

Rp-cAMPS competitively inhibits the cAMP-induced activation of cAMP-dependent protein kinase (PKA).

Formula: C₁₀H₁₂N₅O₅PS

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 345.27

Ref: TM-T22621

Adenosine 3'',5''-cyclic monophosphothioate Rp-isomer triethylammonium salt

CAS: 73208-40-9

Ref: 7W-GN7145

Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt

CAS: 73208-40-9

Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt is a neurotrophic factor that has been shown to have neuroprotective properties in different animal models of Parkinson's disease. It has been shown to promote the synthesis of dopamine, glutamate, and other neurotransmitters in dopaminergic neurons. Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt also promotes protein production by stimulating the synthesis of intracellular proteins such as cytosolic Ca2+ and IGF-I. This drug may be effective in pharmacological treatment for Parkinson's disease. Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt is a potent inhibitor of phosphodiesterase type 4 (PDE4) with a Ki value of 0.07 μM. This inhibition leads to the accumulation of cAMP, which activates protein kinase A (PKA

Formula: C₁₀H₁₁N₅O₅PS·Na

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 367.25 g/mol

Ref: 3D-NA58197