CAS 73804-75-8

alfa-(fluorometil)-L-istidina

Descrizione:

alfa-(fluorometil)-L-istidina è un derivato di amminoacido caratterizzato dalla presenza di un gruppo fluorometile nella posizione alfa rispetto al gruppo carbossilico. Questa modifica può influenzare le sue proprietà biochimiche e interazioni. Il composto è un amminoacido non proteico, il che significa che non si trova comunemente nelle proteine, ma può svolgere un ruolo in vari percorsi biochimici. La sua struttura include una catena laterale di imidazolo, caratteristica dell'istidina, che può partecipare a legami idrogeno e coordinazione di ioni metallici, influenzando potenzialmente l'attività enzimatica e la struttura delle proteine. L'introduzione del gruppo fluorometile può aumentare la lipofilia e alterare la reattività del composto rispetto all'istidina standard. Questo composto è di interesse nella chimica medicinale e nella biochimica per le sue potenziali applicazioni nella progettazione di farmaci e come sonda biochimica. Come molti composti fluorurati, può presentare proprietà farmacocinetiche uniche, rendendolo oggetto di studio nello sviluppo di terapie. Devono essere osservate precauzioni di sicurezza e manipolazione a causa della presenza di fluoro, che può conferire profili tossicologici diversi rispetto ai suoi omologhi non fluorurati.

Formula: C₇H₁₀FN₃O₂

InChI: InChI=1/C7H10FN3O2/c8-3-7(9,6(12)13)1-5-2-10-4-11-5/h2,4H,1,3,9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t7-/m1/s1

SMILES: C(c1cnc[nH]1)[C@@](CF)(C(=O)O)N

(S)-(+)-a-Fluoromethylhistidine Dihydrochloride (~90%)

Prodotto controllato

CAS: 73804-75-8

Stability Very Hygroscopic
Applications A histidine carboxylase inhibitor.
References Kirsch, J., et al.: J. Mol. Biol., 174, 497 (1984), Hayashi, H., et al.: J. Biol. Chem., 261, 11003 (1986), Okamoto, A., et al.: J. Biochem., 116, 95 (1994), Sakai, N., et al.: Life Sci., 62, 989 (1998),

Formula: C₇H₁₂Cl₂FN₃O₂

Purezza: ~90%

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 260.09

Ref: TR-F593660