CAS 7408-41-5

2,3,5-Tri-O-benzoil-beta-D-ribofuranosil azide

Descrizione:

2,3,5-Tri-O-benzoil-beta-D-ribofuranosil azide è un composto chimico caratterizzato dal suo gruppo funzionale azido e da un moiety di zucchero ribofuranosilico. La presenza di tre gruppi benzilici indica che il composto è fortemente sostituito, il che può influenzare la sua solubilità e reattività. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi organica, in particolare nel campo della glicoscienza, dove funge da donatore di glicosile in reazioni per formare legami glicosidici. Il gruppo azido è notevole per la sua capacità di partecipare alla chimica click, consentendo la formazione di triazoli quando reagisce con alchini. La struttura ribofuranosilica suggerisce che sia un derivato della ribosio, uno zucchero che gioca un ruolo cruciale nei sistemi biologici, in particolare nell'RNA. La stabilità, reattività e potenziali applicazioni del composto nella bioconjugazione e nello sviluppo di farmaci lo rendono di interesse sia nella ricerca accademica che industriale. La corretta manipolazione e conservazione sono essenziali a causa della natura reattiva del gruppo azido, che può presentare rischi per la sicurezza.

Formula: C₂₆H₂₁N₃O₇

InChI: InChI=1/C26H21N3O7/c27-29-28-23-22(36-26(32)19-14-8-3-9-15-19)21(35-25(31)18-12-6-2-7-13-18)20(34-23)16-33-24(30)17-10-4-1-5-11-17/h1-15,20-23H,16H2/t20-,21-,22-,23-/m1/s1

SMILES: c1ccc(cc1)C(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N=[N+]=[NH-])O1)OC(=O)c1ccccc1)OC(=O)c1ccccc1

Sinonimi:

• (2R,3R,4R,5R)-2-Azido-5-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate (non-preferred name)
• (2R,3R,4R,5R)-2-azido-5-{[(phenylcarbonyl)oxy]methyl}tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate (non-preferred name)
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl azide
• benzoic acid (5-azido-3,4-dibenzoyloxy-2-oxolanyl)methyl ester
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosylazide
• 2,3,5-TRI-O-BENZOYL-BETA-D-RIBOFURANOSYL AZIDE
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl azide USP/EP/BP
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl
• (2R,3R,4R,5R)-2-azido-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• -D-ribofuranosylAzide
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosylazide

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide

CAS: 7408-41-5

Ref: 7W-GC7069

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide

CAS: 7408-41-5

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide (2,3,5-TRBA) is an antiviral agent that inhibits the synthesis of viral nucleic acid by targeting a glycosylation step in the synthesis of herpes simplex virus type 1 (HSV1). 2,3,5-TRBA has significant antiviral activity against HSV1 and other herpes viruses. This compound is also active against influenza A virus and vaccinia virus. 2,3,5-TRBA inhibits the enzyme triosephosphate isomerase (TPI), which catalyzes the conversion of dihydroxyacetone phosphate to glyceraldehyde 3-phosphate. Inhibition of TPI leads to decreased glucose production in cells infected with herpes viruses. The acetonitrile used as a solvent in this reaction can be replaced by pyridine or DMF. The sulfonate group

Formula: C₂₆H₂₁N₃O₇

Purezza: Min. 98 Area-%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 487.46 g/mol

Ref: 3D-MT06420