CAS 74235-24-8

Acido 2'-desossimugineico

Descrizione:

Acido 2'-desossimugineico (CAS 74235-24-8) è un composto che si trova naturalmente e viene classificato come un fitosideroforo, prodotto principalmente da alcune graminacee, inclusi i membri della famiglia Poaceae. Questo composto svolge un ruolo cruciale nell'acquisizione del ferro, in particolare in ambienti in cui la disponibilità di ferro è limitata. Strutturalmente, è caratterizzato da uno scheletro di aminoacidi idrossilati, che contribuisce alle sue proprietà chelanti, permettendogli di formare complessi stabili con ioni di ferro. Questa chelazione facilita l'assorbimento del ferro da parte delle radici delle piante, migliorando la loro crescita e sviluppo in suoli carenti di ferro. Inoltre, Acido 2'-desossimugineico è coinvolto in vari processi fisiologici, inclusa la regolazione delle risposte delle piante allo stress. La sua biosintesi è strettamente regolata e influenzata da fattori ambientali, rendendolo un argomento importante di studio in fisiologia vegetale e chimica del suolo. In generale, Acido 2'-desossimugineico esemplifica l'intricata relazione tra le piante e il loro ambiente, in particolare nelle strategie di acquisizione dei nutrienti.

Formula: C₁₂H₂₀N₂O₇

InChI: InChI=1/C12H20N2O7/c15-9(12(20)21)1-4-13-7(10(16)17)2-5-14-6-3-8(14)11(18)19/h7-9,13,15H,1-6H2,(H,16,17)(H,18,19)(H,20,21)/t7-,8-,9-/m0/s1

InChI key: InChIKey=CUZKLRTTYZOCSD-CIUDSAMLSA-N

SMILES: C(C[C@H](NCC[C@@H](C(O)=O)O)C(O)=O)N1[C@H](C(O)=O)CC1

Sinonimi:

• 2′-Dehydroxymugineic acid
• 2′-Deoxymugineic acid
• 1-Azetidinebutanoic acid, 2-carboxy-α-[[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropyl]amino]-, (αS,2S)-
• 1-Azetidinebutanoic acid, 2-carboxy-α-[(3-carboxy-3-hydroxypropyl)amino]-, [2S-[1[αR*(R*)],2R*]]-
• (αS,2S)-2-Carboxy-α-[[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropyl]amino]-1-azetidinebutanoic acid

2'-Deoxymugineic Acid

Prodotto controllato

CAS: 74235-24-8

Applications Phytosiderophores are produced in higher plants as iron chelating amino acids that promote uptake of iron from soil.
References Klair, S., et al.: J. Plant Nutr., 19, 1295 (1996),

Formula: C₁₂H₂₀N₂O₇

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 304.3

Ref: TR-D243250

2'-Deoxymugineic acid

CAS: 74235-24-8

2'-Deoxymugineic acid is a natural product that has been synthesized in the laboratory. It is a structural analogue of the amino acid, L-tryptophan, and has been shown to be a competitive inhibitor of the enzyme, tryptophan synthase. 2'-Deoxymugineic acid also inhibits uptake by plant roots and chloride transport in human cells (caco-2). 2'-Deoxymugineic acid has also been shown to inhibit bacterial growth in vitro by inhibiting protein synthesis.

Formula: C₁₂H₂₀N₂O₇

Purezza: Min. 95 Area-%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 304.3 g/mol

Ref: 3D-FD21060