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CAS 74244-17-0

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N~2~-(tert-butilossicarbonile)-L-alfa-asparagina

Descrizione:
N~2~-(tert-butilossicarbonile)-L-alfa-asparagina, comunemente noto come Boc-Asn, è un derivato dell'aminoacido asparagina, caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo tert-butilossicarbonilico (Boc) sull'atomo di azoto della catena laterale. Questa modifica migliora la stabilità e la solubilità della molecola, rendendola utile nella sintesi di peptidi e in altre applicazioni biochimiche. Il gruppo Boc è un comune gruppo protettivo nella sintesi organica, consentendo reazioni selettive senza interferire con i gruppi funzionali dell'aminoacido. Boc-Asn è tipicamente un solido cristallino bianco a bianco sporco, solubile in solventi polari come acqua e metanolo, ed espone un pH neutro in soluzione. La sua struttura include sia un gruppo amminico che un gruppo carbossilico, contribuendo alle sue proprietà di zwitterione a pH fisiologico. Il composto è utilizzato nella sintesi di peptidi e proteine, in particolare nel contesto della sintesi di peptidi in fase solida, dove i gruppi protettivi sono essenziali per controllare la reattività durante l'assemblaggio di molecole complesse.
Formula:C9H16N2O5
InChI:InChI=1/C9H16N2O5/c1-9(2,3)16-8(15)11-5(7(10)14)4-6(12)13/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,14)(H,11,15)(H,12,13)/t5-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](CC(=O)O)C(=N)O)O
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