CAS 7481-88-1

2′,3′-Dideidro-2′,3′-dideossicitidina

Descrizione:

2′,3′-Dideidro-2′,3′-dideossicitidina, comunemente noto come ddC, è un analogo nucleosidico sintetico della citidina. È caratterizzato dall'assenza dei gruppi idrossile 2′ e 3′ sullo zucchero ribosio, il che contribuisce al suo ruolo di agente antivirale, in particolare nel trattamento dell'HIV. Il composto presenta un meccanismo d'azione unico inibendo la trascrittasi inversa, un enzima critico per la replicazione virale. ddC viene tipicamente somministrato nella sua forma fosfato, che ne migliora la biodisponibilità e l'efficacia. La sostanza è nota per i suoi potenziali effetti collaterali, tra cui neuropatia periferica e disturbi gastrointestinali. La sua struttura chimica include una base pirimidinica, essenziale per la sua interazione con l'RNA virale. Grazie alle sue modifiche specifiche, ddC è meno suscettibile alla degradazione da parte delle enzimi cellulari, consentendo un'attività prolungata all'interno del corpo. In generale, 2′,3′-Dideidro-2′,3′-dideossicitidina rappresenta una classe importante di farmaci antivirali che hanno contribuito in modo significativo alla gestione dell'HIV/AIDS.

Formula: C₉H₁₁N₃O₃

InChI: InChI=1/C9H11N3O3.C8H12N4O5/c10-7-3-4-12(9(14)11-7)8-2-1-6(5-13)15-8;9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h1-4,6,8,13H,5H2,(H2,10,11,14);2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t6-,8+;3-,4-,5-,8-/m01/s1

InChI key: InChIKey=OOBICGOWICFMIX-POYBYMJQSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)C=C2)C=CC(N)=N1

Sinonimi:

• 2′-Cytidinene, 2′,3′-dideoxy-
• Cytidine, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-
• 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxycytidine
• 2′,3′-Dideoxycytidin-2′-ene
• Cytosine, 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-
• 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxycytidine
• 1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-2-pentenofuranosyl)-4-aminopyrimidin-2(1H)-one
• Zalcitabine Related Compound A (2'',3''-Didehydro-2'',3''-dideoxycytidine) (1724317)
• D4C
• Zalcitabine Related Compound A(Secondary Standards traceble to USP)
• 2',3'-dideoxycytidinene
• Cytidine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-
• Dideoxycytidinene
• 2’,3’-Dideoxy-2’,3’-didehydro-cytidine, D4C
• 2,3’-didehydro-2’,3’-dideoxy-cytidin
• Zalcitabine Related CoMpound A
• 2’,3’-Dideoxy-2’,3’-didehydro-cytidine, D4C, HIV-1 inhibitor (related compound A of Zalcitabine)
• ZALCITABINE RELATED COMPOUND A (50 MG) (2',3'-DIDEHYDRO-2',3'-DIDEOXYCYTIDINE)
• 2’,3’-dideoxy-2’,3’-didehydrocytidine

Dideoxycytidinene

CAS: 7481-88-1

Nucleoside Derivatives - Didehydro-nucleoside; Drugs and Inhibitors; Related compound A of Zalcitabine

Formula: C₉H₁₁N₃O₃

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 209.2

Ref: TM-TNU0996

Dideoxycytidinene

Prodotto controllato

CAS: 7481-88-1

Stability Hygroscopic
Applications Dideoxycytidinene, can be used for the synthesis of Zalcitabine (Z140000), which is pyrimidine nucleoside analogue with antiviral activity.
References van der Vliet, P.C. and Kwant, M.M.: Biochemistry, 20, 2628 (1981), Mitsuya, H., Broder, S.: Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 83, 1911 (1986), Starnes, M.C., and Cheng, Y.: J. Biol. Chem., 262, 988 (1987),

Formula: C₉H₁₁N₃O₃

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 209.20

Ref: TR-D439880

2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine

CAS: 7481-88-1

2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine (ddC) is a nucleoside analog that is used in the treatment of hepatitis B and C. This drug inhibits the reverse transcriptase enzyme and has cytostatic effects on viruses, for example, by preventing cell division. 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine also inhibits viral replication by acting as an antigen and inducing antibody production. This drug binds to a variety of enzymes, including preparations of cellular enzymes, human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1), and reverse transcriptase. The effective dose of ddC is 300 mg/day given orally.

Formula: C₉H₁₁N₃O₃

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 209.2 g/mol

Ref: 3D-ND144874

Zalcitabine Related Compound A (2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxycytidine) (DISCONTINUED)

CAS: 7481-88-1

Nucleic acids and their salts, whether or not chemically defined; other heterocyclic compounds, nesoi

Formula: C₉H₁₁N₃O₃

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 209.08004

Ref: 45-1724317