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CAS 75247-31-3

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bromuro di a-L-arabinopiranosile, 2,3,4-triacetato

Descrizione:
Il bromuro di α-L-arabinopiranosile, 2,3,4-triacetato è un composto chimico che appartiene alla classe dei glicosidi, specificamente un derivato dello zucchero arabinosio. Questo composto presenta un atomo di bromo sostituito nel carbonio anomerico, caratteristico dei halidi glicosidici, rendendolo reattivo in varie trasformazioni chimiche. La presenza di gruppi acetile nelle posizioni 2, 3 e 4 indica che si tratta di un triacetato, il che ne migliora la stabilità e la solubilità nei solventi organici. L'acetilazione serve anche a proteggere i gruppi idrossile, facilitando ulteriori reazioni chimiche. Questo composto è tipicamente utilizzato nella chimica organica sintetica, in particolare nella sintesi di carboidrati o glicosidi più complessi. La sua reattività può essere sfruttata in reazioni di accoppiamento per formare legami glicosidici con altri alcoli o ammine. Come molti bromuri, può anche partecipare a reazioni di sostituzione nucleofila. In generale, il bromuro di α-L-arabinopiranosile, 2,3,4-triacetato è un intermedio prezioso nella chimica dei carboidrati.
Formula:C11H15BrO7
InChI:InChI=1S/C11H15BrO7/c1-5(13)17-8-4-16-11(12)10(19-7(3)15)9(8)18-6(2)14/h8-11H,4H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+/m0/s1
InChI key:InChIKey=AVNRQUICFRHQDY-UKKRHICBSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)[C@H](Br)OC[C@@H]1OC(C)=O
Sinonimi:
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-a-L-arabinopyranosylbromide
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-arabinopyranosyl bromide
  • a-L-Arabinopyranosyl bromide, triacetate (9CI)
  • α-<span class="text-smallcaps">L</span>-Arabinopyranosyl bromide, 2,3,4-triacetate
  • α-<span class="text-smallcaps">L</span>-Arabinopyranosyl bromide, triacetate
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide
  • α-L-Arabinopyranosyl bromide, triacetate
  • α-L-Arabinopyranosyl bromide, 2,3,4-triacetate
  • [(3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-bromooxan-3-yl] acetate
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-alpha-L-arabinopyranosyl bromide, Min. 98%
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