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CAS 7535-56-0

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Estere p-nitrofenile di N-(tert-butossicarbonil)-L-fenilalanina

Descrizione:
Estere p-nitrofenile di N-(tert-butossicarbonil)-L-fenilalanina è un composto chimico comunemente usato nella sintesi di peptidi e come gruppo protettore in chimica organica. Presenta un gruppo tert-butossicarbonile (Boc), che serve a proteggere il gruppo amminico del residuo di L-fenilalanina durante le reazioni chimiche. La porzione di estere p-nitrofenile aumenta la reattività dell'acido carbossilico, facilitando la formazione di legami peptidici. Questo composto è tipicamente un solido a temperatura ambiente ed è solubile in solventi organici come il diclorometano e il dimetilformamide. La sua struttura consente reazioni selettive, rendendolo prezioso nella chimica organica sintetica, in particolare nella preparazione di peptidi e altre molecole complesse. La presenza del gruppo nitrofenile fornisce anche una proprietà cromogena, che può essere utile per monitorare le reazioni. Come per molte sostanze chimiche, è necessario osservare le adeguate precauzioni di manipolazione e sicurezza, poiché può comportare rischi per la salute se ingerito o inalato.
Formula:C20H22N2O6
InChI:InChI=1S/C20H22N2O6/c1-20(2,3)28-19(24)21-17(13-14-7-5-4-6-8-14)18(23)27-16-11-9-15(10-12-16)22(25)26/h4-12,17H,13H2,1-3H3,(H,21,24)/t17-/m0/s1
InChI key:InChIKey=QZIWWFMMLBBICG-KRWDZBQOSA-N
SMILES:[C@H](CC1=CC=CC=C1)(C(OC2=CC=C(N(=O)=O)C=C2)=O)NC(OC(C)(C)C)=O
Sinonimi:
  • 4-nitrophenyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  • 4-nitrophenyl N-(tert-butoxycarbonyl)phenylalaninate
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 4-nitrophenyl ester
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl p-nitrophenyl ester
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl p-nitrophenyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • BOC-<span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine p-nitrophenyl ester
  • Boc-Phe-ONp
  • N-(tert-Butoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine p-nitrophenyl ester
  • N-(tert-Butoxycarbonyl)phenylalanine 4-nitrophenyl ester
  • N-(tert-Butoxycarbonyl)phenylalanine p-nitrophenyl ester
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