CAS 76343-93-6

Latrunculina

Descrizione:

Latrunculina è un prodotto naturale derivato dalla spugna marina Latrunculia magnifica, noto per i suoi potenti effetti sul citoscheletro delle cellule eucariotiche. Funziona principalmente come un inibitore della polimerizzazione dell'actina, interrompendo la dinamica dei filamenti di actina, che sono cruciali per vari processi cellulari, inclusi la motilità, la divisione e il mantenimento della forma. Latrunculina si lega all'actina monomerica G, impedendo la sua polimerizzazione in actina filamentosa F, portando così alla disassemblaggio del citoscheletro di actina. Questa caratteristica rende Latrunculina uno strumento prezioso nella ricerca di biologia cellulare per studiare la dinamica dell'actina e le funzioni cellulari. Oltre al suo ruolo nella ricerca, Latrunculina è stato studiato per potenziali applicazioni terapeutiche, in particolare nel trattamento del cancro, grazie alla sua capacità di inibire la migrazione e l'invasione cellulare. Tuttavia, il suo utilizzo è limitato dalla sua citotossicità e dalla necessità di un attento controllo del dosaggio. In generale, Latrunculina serve come un composto importante per comprendere la meccanica cellulare e sviluppare nuove strategie terapeutiche.

Formula: C₂₂H₃₁NO₅S

InChI: InChI=1/C22H31NO5S/c1-15-7-5-3-4-6-8-16(2)11-20(24)27-18-12-17(10-9-15)28-22(26,13-18)19-14-29-21(25)23-19/h3-5,7,11,15,17-19,26H,6,8-10,12-14H2,1-2H3,(H,23,25)/b4-3+,7-5-,16-11+/t15-,17-,18-,19+,22-/m1/s1

InChI key: InChIKey=DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N

SMILES: O[C@@]1(C[C@]2(C[C@](O1)(CC[C@H](C)/C=C\C=C\CC/C(/C)=C\C(=O)O2)[H])[H])[C@@]3(CSC(=O)N3)[H]

Sinonimi:

• (4R)-4-[(1R,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-2-thiazolidinone
• (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• 2,16-Dioxabicyclo[13.3.1]nonadecane, 2-thiazolidinone deriv.
• 2-Thiazolidinone, 4-((1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo(13.3.1)nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, (4R)-
• 2-Thiazolidinone, 4-(17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo(13.3.1)nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, (1R*,4Z,8E,10Z,12S*,15R*,17R*(R*))-(+)-
• 2-Thiazolidinone, 4-(17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, [1R-[1R*,4Z,8E,10Z,12S*,15R*,17R*(R*)]]-
• 4-(17-Hydroxy-5,12-Dimethyl-3-Oxo-2,16-Dioxabicyclo[13.3.1]Nonadeca-4,8,10-Trien-17-Yl)-1,3-Thiazolidin-2-One
• Lat-A
• Latrunculin
• Latrunculin A
• Nsc 613011
• [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-HYDROXY-5,12-DIMETHYL-3-OXO-2,16-DIOXABICYCLO[13.3.1]NONADECA-4,8,10-TRIEN-17-YL)-2-THIAZOLIDINONE
• LAT-A, [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinone
• Latrunculin A (LAT-A)
• Latrunculin A, Latrunculia magnifica - CAS 76343-93-6 - Calbiochem
• 4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinone

Latrunculin A

CAS: 76343-93-6

Latrunculin A, a toxin from the sponge Latrunculia magnifica, binds and inhibits actin polymerization (Kds: 0.1-4.7 μM).

Formula: C₂₂H₃₁NO₅S

Purezza: 98%

Colore e forma: Waxy Solid

Peso molecolare: 421.55

Ref: TM-T15721

Latrunculin A

CAS: 76343-93-6

Formula: C₂₂H₃₁NO₅S

Colore e forma: Colourless, viscous film

Peso molecolare: 421.55

Ref: 7W-GL4689

Latrunculin A

CAS: 76343-93-6

Latrunculin A is a chemical inhibitor that inhibits protein methylation. It has been shown to inhibit the methyltransferase activity of group P2 proteins, which are required for the synthesis of actin. Latrunculin A also inhibits cellular processes such as intracellular calcium ion levels and protein synthesis. This agent has been shown to be effective in animal models of autoimmune diseases such as multiple sclerosis, asthma, and arthritis. Latrunculin A also has been shown to inhibit the expression of a response element in cells with an intact cytoskeleton.

Formula: C₂₂H₃₁NO₅S

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 421.55 g/mol

Ref: 3D-BDA34393