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CAS 7681-93-8

:

Natamicina

Descrizione:
Natamicina, noto anche come pimaricina, è un antibiotico macrolide polieno utilizzato principalmente come conservante naturale negli alimenti e come agente antifungino in varie applicazioni. È prodotto mediante fermentazione di alcune specie di Streptomyces. Natamicina è caratterizzato dalla sua capacità di inibire la crescita di un'ampia gamma di funghi e lieviti, rendendolo particolarmente efficace nel prevenire il deterioramento di prodotti lattiero-caseari, carni e prodotti da forno. Il composto agisce legandosi agli steroli nella membrana cellulare fungina, interrompendo l'integrità della membrana e portando alla morte cellulare. Natamicina è generalmente riconosciuto come sicuro (GRAS) per l'uso negli alimenti, e la sua efficacia è potenziata dalla sua bassa solubilità in acqua, che consente un'azione prolungata. Oltre alle sue applicazioni nella conservazione degli alimenti, Natamicina è utilizzato anche in ambito farmaceutico, in particolare nel trattamento delle infezioni fungine negli esseri umani e negli animali. La sua struttura chimica presenta un grande anello di lattone e più doppi legami coniugati, contribuendo alla sua attività biologica e stabilità in diverse condizioni.
Formula:C33H47NO13
InChI:InChI=1/C33H47NO13/c1-18-10-8-6-4-3-5-7-9-11-21(45-32-30(39)28(34)29(38)19(2)44-32)15-25-27(31(40)41)22(36)17-33(42,47-25)16-20(35)14-24-23(46-24)12-13-26(37)43-18/h3-9,11-13,18-25,27-30,32,35-36,38-39,42H,10,14-17,34H2,1-2H3,(H,40,41)/b4-3+,7-5+,8-6-,11-9+,13-12+/t18-,19-,20+,21+,22+,23-,24-,25+,27-,28+,29-,30+,32?,33-/m1/s1
InChI key:InChIKey=NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@H]1[C@]2(O[C@@](O)(C[C@@H]1O)C[C@@H](O)C[C@@]3([C@](O3)(/C=C/C(=O)O[C@H](C)C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O[C@H]4[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O4)C2)[H])[H])[H]
Sinonimi:
  • (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-Amino-3,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0<sup>5,7</sup>]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-amino-3,6-dideoxy-beta-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0~5,7~]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • (1R,3S,5R,7R,8E,12R,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-amino-3,6-dideoxy-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0~5,7~]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • (8Z,14Z,16Z,18Z,20Z)-22-[(3-amino-3,6-dideoxyhexopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0~5,7~]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-beta-D-glycero-hexopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0~5,7~]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, [1R-(1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.0<sup>5,7</sup>]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.0<sup>5,7</sup>]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, [1R-(1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-
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