CAS 77058-74-3

(24S,25)-Epossicolesterolo

Descrizione:

(24S,25)-Epossicolesterolo è un derivato degli steroli caratterizzato dal suo gruppo funzionale epossidico, che si forma per ossidazione del colesterolo. Questo composto è notevole per il suo ruolo nei processi cellulari, in particolare nella regolazione del metabolismo del colesterolo e delle vie di segnalazione. È uno stereoisomero dell'epossicolesterolo, specificamente con le posizioni 24S e 25 che sono cruciali per la sua attività biologica. La presenza del gruppo epossido contribuisce alla sua reattività, permettendogli di partecipare a varie reazioni biochimiche. (24S,25)-Epossicolesterolo è spesso studiato per le sue implicazioni nella salute cardiovascolare e i suoi potenziali effetti sul metabolismo dei lipidi. Inoltre, può influenzare la sintesi di altri lipidi bioattivi ed è stato implicato nella modulazione delle funzioni cellulari come proliferazione e apoptosi. Essendo un composto con una stereochimica specifica, le sue interazioni con i sistemi biologici possono essere altamente selettive, rendendolo un argomento di interesse nella ricerca farmacologica e biochimica.

Formula: C₂₇H₄₄O₂

InChI: InChI=1S/C27H44O2/c1-17(6-11-24-25(2,3)29-24)21-9-10-22-20-8-7-18-16-19(28)12-14-26(18,4)23(20)13-15-27(21,22)5/h7,17,19-24,28H,6,8-16H2,1-5H3/t17-,19+,20+,21-,22+,23+,24+,26+,27-/m1/s1

InChI key: InChIKey=OSENKJZWYQXHBN-XVYZBDJZSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](CC[C@H]5C(C)(C)O5)C)[H])[H]

Sinonimi:

• (24S)-24,25-Epoxycholesterol
• (24S,25)-Epoxycholesterol
• (3β,24S)-24,25-Epoxycholest-5-en-3-ol
• Cholest-5-en-3-ol, 24,25-epoxy-, (3β,24S)-
• (-)-(24S,25)-Epoxycholesterol

(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-4-((S)-3,3-Dimethyloxiran-2-yl)butan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

CAS: 77058-74-3

Formula: C₂₇H₄₄O₂

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 400.6371

Ref: IN-DA00G2QO

24,25-Epoxy-Cholesterol

CAS: 77058-74-3

Formula: C27H44O2

Purezza: >95%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 400.64

Ref: 48-64-0057

(24S)-24,25-Epoxycholesterol

CAS: 77058-74-3

Formula: C₂₇H₄₄O₂

Peso molecolare: 400.65

Ref: 4Z-C-5335

(24S)-24,25-Epoxycholesterol

Prodotto controllato

CAS: 77058-74-3

Applications (24S)-24,25-Epoxycholesterol is a derivative of 4β-Hydroxy Cholesterol (H917980), a metabolite of Cholesterol. It is formed from Cholesterol by the drug-metabolizing enzyme cytochrome P 450 3A4. A potential ligand for the nuclear receptor LXR and also a new endogenous CYP3A marker.
References Breuer, O., et al.: J. Lipid Res., 36, 2275 (1995), Pikuleva, I., et al.: J. Biol. Chem., 273, 18153 (1998), Chawla, A., et al.: Science, 294, 1866 (2001), Bodin, K., et al.: J. Biol. Chem., 276, 38685 (2001),

Formula: C₂₇H₄₄O₂

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 400.637

Ref: TR-E589370

(24S)-24,25-Epoxycholesterol

Prodotto controllato

CAS: 77058-74-3

(24S)-24,25-Epoxycholesterol is a cholesterol derivative that inhibits the ATP-binding cassette transporter. It has been shown to be effective in inhibiting the replication of HIV and other viruses in human macrophages. (24S)-24,25-Epoxycholesterol also has a high affinity for fatty acids and is metabolized to a reactive intermediate by cytochrome P450 enzymes. The reactive intermediate can then interact with hydrogen bonds in proteins and inhibit their function. This drug is an inhibitor of cyclase enzymes, which are found in fatty acid biosynthesis pathways. The drug may also be used as a treatment for hyperlipidemia.

Formula: C₂₇H₄₄O₂

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 400.64 g/mol

Ref: 3D-CDA05874

24(S),25-Epoxycholesterol

CAS: 77058-74-3

24(S),25-Epoxycholesterol is an oxysterol agonist of the liver X receptor.

Formula: C₂₇H₄₄O₂

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 400.64

Ref: TM-T71756