CAS 77521-29-0

Acido α-ammino-3-idrossi-5-metilisossazolo-4-propionico

Descrizione:

Acido α-ammino-3-idrossi-5-metilisossazolo-4-propionico, comunemente noto come AMPA, è un aminoacido sintetico e un potente agonista del recettore del glutammato, specificamente del sottotipo AMPA. Svolge un ruolo cruciale nella trasmissione sinaptica e nella plasticità nel sistema nervoso centrale. L'AMPA è caratterizzato dalla sua capacità di migliorare la neurotrasmissione eccitatoria, rendendolo significativo in vari processi neurologici, tra cui l'apprendimento e la memoria. Il composto presenta una struttura unica ad anello di isossazolo, che contribuisce alla sua attività biologica. È solubile in acqua e mostra stabilità in condizioni fisiologiche. L'AMPA è spesso utilizzato nella ricerca per studiare la funzione sinaptica ed è anche di interesse nello sviluppo di farmaci mirati a disturbi neurologici. Le sue proprietà farmacologiche includono un rapido inizio e una breve durata d'azione, che sono essenziali per il suo ruolo nella mediazione di segnali eccitatori rapidi nel cervello. Tuttavia, l'attivazione eccessiva dei recettori AMPA può portare a eccitotossicità, evidenziando l'importanza dei meccanismi regolatori nel mantenimento della salute neuronale.

Formula: C₇H₁₀N₂O₄

InChI: InChI=1S/C7H10N2O4/c1-3-4(6(10)9-13-3)2-5(8)7(11)12/h5H,2,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12)

InChI key: InChIKey=UUDAMDVQRQNNHZ-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(C(C(O)=O)N)C=1C(=O)NOC1C

Sinonimi:

• (R,S)-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (R,S)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (RS)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (±)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid
• 2-Amino-3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid
• 2-Amino-3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)propanoic acid
• 3-(5-Methyl-3-Oxo-2,3-Dihydro-1,2-Oxazol-4-Yl)Alanine
• 3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-oxazol-4-yl)-L-alanine
• 4-Isoxazolepropanoic acid, alpha-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-
• 4-Isoxazolepropanoic acid, α-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>,<smallcap>L</span>-α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• AMPA (pharmaceutical)
• D,L-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• alpha-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid
• alpha-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxoisoxazolepropionic acid
• alpha-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• dl-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• dl-α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• gamma-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• α-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid
• α-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxoisoxazole-4-propionic acid
• α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate
• α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• γ-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid

4-Isoxazolepropanoic acid, a-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-

CAS: 77521-29-0

Formula: C₇H₁₀N₂O₄

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 186.1653

Ref: IN-DA01CBOJ

(RS)-AMPA

CAS: 77521-29-0

Formula: C₇H₁₀N₂O₄

Purezza: ≥ 99.0%

Colore e forma: White solid

Peso molecolare: 186.17

Ref: 7W-GL5388

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

CAS: 77521-29-0

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

Purezza: ≥95%

Colore e forma: White To Off White Powder

Peso molecolare: 186.17g/mol

Ref: 54-OR1150T

(R,S)-a-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic Acid

CAS: 77521-29-0

Stability Hygroscopic
Applications A potent and selective agonist of the putative, excitatory neurotransmitter L-glutamic acid. AMPA does not interfere with binding sites for kainic acid in vitro, and AMPA- induced neuronal excitation is not significantly affected by NMDA antagonists.
References Krogsgaard-Larsen, et al.: Nature, 284, 64 (1980), Honore, T., et al.: J. Neurochem., 38, 173 (1982), MacDonald, J.F., et al.: Science, 253, 1132 (1991)

Formula: C₇H₁₀N₂O₄

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 186.17

Ref: TR-A611500

AMPA

Prodotto controllato

CAS: 77521-29-0

Applications AMPA is the definitive agonist of the AMPA glutamatergic ionotropic receptor.

Formula: C₇H₁₀N₂O₄

Colore e forma: White To Off-White

Peso molecolare: 186.17

Ref: TR-A634293

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

CAS: 77521-29-0

M01253 - 3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

Formula: C₇H₁₀N₂O₄

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 186.167

Ref: 10-M01253

(RS)-AMPA

CAS: 77521-29-0

(RS)-AMPA ((±)-AMPA) is a glutamate analog. (RS)-AMPA is an agonist of effective and selective excitatory neurotransmitter L-glutamic acid.

Formula: C₇H₁₀N₂O₄

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 186.17

Ref: TM-T16800