CAS 7787-20-4

(-)-Fenchone

Descrizione:

(-)-Fenchone è una chetone monoterpenica biciclica, derivata principalmente dagli oli essenziali di varie piante, in particolare di quelle delle famiglie di finocchio e rosmarino. È caratterizzata dalla sua struttura unica, che include un anello di ciclobutano fuso a un anello di ciclopentano, contribuendo alle sue proprietà aromatiche distintive. Il composto presenta un forte odore simile al canfora ed è spesso utilizzato in applicazioni di profumeria e aromatizzazione. (-)-Fenchone è otticamente attivo, con una rotazione specifica che indica la sua natura chirale, ed esiste in due forme enantiomeriche, con l'enantiomero (-) che è quello naturalmente presente. In termini di solubilità, è generalmente solubile in solventi organici ma ha una solubilità limitata in acqua. (-)-Fenchone possiede anche potenziali attività biologiche, comprese proprietà antimicrobiche e anti-infiammatorie, rendendolo di interesse in vari campi, tra cui farmacologia e chimica dei prodotti naturali. Il suo numero CAS, 7787-20-4, è un identificatore unico utilizzato per scopi normativi e di sicurezza nelle banche dati chimiche.

Formula: C₁₀H₁₆O

InChI: InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m0/s1

InChI key: InChIKey=LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N

SMILES: C[C@]12C(=O)C(C)(C)[C@](C1)(CC2)[H]

Sinonimi:

• (-)-Fenchone
• (1R)-(-)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one~(-)-1,3,3-Trimethylnorcamphor
• (1R)-(?-Fenchone
• (1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• (R)-(-)-Fenchone
• 2-Norbornanone, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)-(-)-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-(-)-Fenchone
• Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R)-
• Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)-
• L(-)-1,3,3-Trimethyl-2-norbornanone
• L(-)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

(-)-Fenchone

CAS: 7787-20-4

(-)-Fenchone is the major component of the oil from the leaves and twigs of plants in the citrus family. It has been shown to inhibit replication of human liver and lung viruses, including influenza A virus, hepatitis C virus, and dengue virus. (-)-Fenchone also has anticancer activity, which may be due to its ability to inhibit DNA topoisomerase II. (-)-Fenchone has been shown to have a rate enhancement effect on protein synthesis in model proteins. In addition, (-)-fenchone inhibits adrenergic receptors at low concentrations that are not lethal to cells. This inhibition could be a basis for future research into treatments for diseases such as Alzheimer’s disease or Parkinson’s disease where these receptors are involved.

Formula: C₁₀H₁₆O

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 152.23 g/mol

Ref: 3D-FF165228

(1R,​4S)​-1,​3,​3-​Trimethylbicyclo[2.2.1]​heptan-​2-​one

Prodotto controllato

CAS: 7787-20-4

Applications (1R,​4S)​-1,​3,​3-​Trimethylbicyclo[2.2.1]​heptan-​2-​one also known more commonly as (-)-Fenchone is a chiral intermediate of Fenchone and is currently being used for studies ranging from inhibitory effects of monoterpenes on human TRPA1 and odorant receptor of the malaria vector Anopheles gambiae.
References Rahman, S., et al. J. Biol. Chem., 292, 18916-23 (2017); Takaishi, M., et al.: J Physio. Sci., 64, 47-57 (2014)

Formula: C₁₀H₁₆O

Colore e forma: Colourless

Peso molecolare: 152.23

Ref: TR-T798050