CAS 80-20-6

3-Amino-4-idrossi-N-fenilbenzensolfonamide

Descrizione:

3-Amino-4-idrossi-N-fenilbenzensolfonamide, comunemente noto come sulfanilamide, è un composto organico che appartiene alla classe degli antibiotici sulfonamide. Presenta un gruppo funzionale sulfonamide, caratterizzato dalla presenza di un gruppo sulfonile (–SO2) legato a un'ammina. Questo composto è tipicamente un solido cristallino bianco a bianco sporco, solubile in acqua e mostra una stabilità moderata in condizioni standard. La sua struttura include un gruppo amminico (–NH2) e un gruppo idrossile (–OH), che contribuiscono alla sua attività biologica. La sulfanilamide agisce come inibitore competitivo dell'enzima batterico diidropteroato sintasi, interferendo così con la sintesi del folato nei batteri, rendendola efficace contro alcune infezioni batteriche. Inoltre, ha applicazioni in vari campi, tra cui farmaceutici e biochimica. Tuttavia, il suo uso è diminuito con l'avvento di antibiotici più efficaci ed è principalmente di importanza storica nello sviluppo di terapie antimicrobiche. Devono essere osservate precauzioni di sicurezza quando si maneggia questo composto, poiché può causare reazioni allergiche in individui sensibili.

Formula: C₁₂H₁₂N₂O₃S

InChI: InChI=1S/C12H12N2O3S/c13-11-8-10(6-7-12(11)15)18(16,17)14-9-4-2-1-3-5-9/h1-8,14-15H,13H2

InChI key: InChIKey=IAOZVUUQCPRLOI-UHFFFAOYSA-N

SMILES: S(NC1=CC=CC=C1)(=O)(=O)C2=CC(N)=C(O)C=C2

Sinonimi:

• 1-Phenol-4-sulfonanilide, 2-amino-
• 3-Amino-4-Hydroxybenzenesulfonamide
• 3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzene-1-sulfonamide
• 3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzenesulphonamide
• 3-Amino-4-hydroxybenzenesulfonanilide
• 3-amino-4-hydroxy-N-phenylbenzenesulfonamide
• 4-Hydroxymetanilanilide
• Ai3-62996
• Benzenesulfonamide, 3-amino-4-hydroxy-N-phenyl-
• Metanilanilide, 4-hydroxy-
• Metanilanilide, 4-hydroxy- (8CI)

3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzenesulfonamide

CAS: 80-20-6

Formula: C₁₂H₁₂N₂O₃S

Peso molecolare: 264.3003

Ref: IN-DA00G2CA