CAS 80312-32-9

(2R,3R,4R,5S)-4,5-Diidrossi-2-(idrossimetil)-3-piperidinil α-D-glucopiranoside

Descrizione:

La sostanza chimica nota come (2R,3R,4R,5S)-4,5-Diidrossi-2-(idrossimetil)-3-piperidinil α-D-glucopiranoside, con il numero CAS 80312-32-9, è un composto glicosilato che presenta un anello di piperidina e un moiety di glucopiranoside. Questo composto è caratterizzato dai suoi molteplici gruppi idrossilici, che contribuiscono alla sua idrofobicità e potenziale per formare legami idrogeno, migliorando la sua solubilità in solventi polari. La stereochimica indicata dalla configurazione (2R,3R,4R,5S) suggerisce disposizioni spaziali specifiche dei sostituenti, che possono influenzare la sua attività biologica e le interazioni con altre molecole. Tali composti sono spesso studiati per le loro potenziali applicazioni in farmacologia, in particolare nel contesto della progettazione e dello sviluppo di farmaci, grazie alla loro capacità di imitare substrati naturali o agire come inibitori in vie biochimiche. Inoltre, la presenza della struttura di piperidina può conferire proprietà uniche, come una maggiore stabilità o capacità specifiche di legame ai recettori. In generale, questo composto rappresenta una struttura complessa con potenziale significato in chimica medicinale e biochimica.

Formula: C₁₂H₂₃NO₉

InChI: InChI=1S/C12H23NO9/c14-2-4-11(7(17)5(16)1-13-4)22-12-10(20)9(19)8(18)6(3-15)21-12/h4-20H,1-3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-/m1/s1

InChI key: InChIKey=GNVIYGFSOIHFHK-NIKVEEOSSA-N

SMILES: O([C@@H]1[C@@H](CO)NC[C@H](O)[C@H]1O)[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Sinonimi:

• α-D-Glucopyranoside, (2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl
• 1,5-Dideoxy-4-O-α-D-glucopyranosyl-1,5-imino-D-glucitol
• α-D-Glucopyranoside, 4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl, [2R-(2α,3β,4α,5β)]-
• (2R,3R,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl α-D-glucopyranoside
• 4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline

4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline

Prodotto controllato

CAS: 80312-32-9

Applications An α-glucosidase inhibitor. May also prove to be an effective oral anti-diabetic agent.
References Yoshikuni, Y., et al.: Chem. Pharm. Bull., 37, 106 (1989), Ezure, Y., et al.: Agric. Biol. Chem., 53, 61 (1989), Kunikata, T., et al.: Biosci., Biotechnol., Biochem., 60, 1104 (1996),

Formula: C₁₂H₂₃NO₉

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 325.31

Ref: TR-G450000

4-O-(α-D-Glucopyranosyl) moranoline

CAS: 80312-32-9

4-O-(α-D-Glucopyranosyl) moranoline is an iminosugar that functions as an effective glycosidase inhibitor, specifically targeting enzymes involved in carbohydrate metabolism. It is derived from natural sources such as mulberry leaves, where it is produced as a defense compound against herbivores. This substance interferes with the activity of α-glucosidases by mimicking the transition state of the glycosidic bond cleavage, thereby preventing the breakdown of complex carbohydrates into glucose.

Formula: C₁₂H₂₃NO₉

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 325.32 g/mol

Ref: 3D-OG04734