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CAS 80321-89-7

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1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-azido-2-desossi-beta-D-glucopiranosio

Descrizione:
1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-azido-2-desossi-beta-D-glucopiranosio è un derivato di zucchero modificato, specificamente uno zucchero azido, che è un intermedio chiave nella chimica dei carboidrati e nella biochimica. Questo composto presenta una struttura ad anello di glucopiranosio con quattro gruppi acetile attaccati ai gruppi idrossile nelle posizioni 1, 3, 4 e 6, migliorando la sua stabilità e solubilità. Il gruppo azido nella posizione 2 introduce un gruppo funzionale reattivo che può partecipare a varie reazioni chimiche, rendendolo utile nella chimica organica sintetica, in particolare nella sintesi di composti glicosilati e nelle applicazioni di bioconjugazione. La presenza dei gruppi acetile consente anche una facile deprotezione in condizioni miti, facilitando ulteriori modifiche. Questo composto è tipicamente bianco a bianco sporco nell'aspetto ed è solubile in solventi organici. La sua struttura e reattività uniche lo rendono prezioso nello sviluppo di reazioni di glicosilazione e nello studio di processi biologici correlati ai carboidrati.
Formula:C14H19N3O9
InChI:InChI=1/C14H19N3O9/c1-6(18)22-5-10-12(23-7(2)19)13(24-8(3)20)11(16-17-15)14(26-10)25-9(4)21/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12-,13-,14-/m1/s1
SMILES:CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](OC(=O)C)O1)N=[N+]=[NH-])OC(=O)C)OC(=O)C
Sinonimi:
  • beta-D-glucopyranose, 2-azido-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate
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