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CAS 83-79-4

:

Rotenone

Descrizione:
Rotenone è un composto chimico che si verifica naturalmente, classificato come insetticida e piscicida di origine vegetale, estratto principalmente dalle radici di alcune piante della famiglia Fabaceae, come le specie Derris e Lonchocarpus. È caratterizzato dalla sua capacità di inibire la respirazione mitocondriale bloccando la catena di trasporto degli elettroni, specificamente nel complesso I, il che interrompe la produzione di ATP negli organismi aerobici. Questo meccanismo rende Rotenone efficace contro un'ampia gamma di parassiti, inclusi insetti e pesci, ma presenta anche rischi per organismi non bersaglio, inclusi gli esseri umani e la fauna selvatica, a causa della sua tossicità. Rotenone è tipicamente utilizzato nell'agricoltura biologica e nell'acquacoltura, sebbene il suo uso sia diminuito in alcune regioni a causa di preoccupazioni ambientali e sanitarie. In termini di proprietà fisiche, Rotenone è un solido di colore giallo pallido a marrone con un odore caratteristico, ed è solubile in solventi organici ma ha una solubilità limitata in acqua. La sua applicazione richiede una manipolazione attenta e il rispetto delle linee guida di sicurezza per mitigare potenziali effetti avversi sugli ecosistemi e sulla salute umana.
Formula:C23H22O6
InChI:InChI=1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
InChI key:InChIKey=JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
SMILES:O=C1C=2C(=C3C(O[C@@H](C(C)=C)C3)=CC2)O[C@]4([C@@]1(C=5C(OC4)=CC(OC)=C(OC)C5)[H])[H]
Sinonimi:
  • (-)-Rotenone
  • (-)-cis-Rotenone
  • (2R,6AS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-Hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromenol[3,4b]furo[2,3-h]chromen-6-one
  • (2R,6AS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-one
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,12,12a-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-Hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-on
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahidro-2-isopropenil-8,9-dimetoxicromeno[3,4-b]furo[2,3-h]cromen-6-ona
  • (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromene-6-one
  • 5'β-Rotenone
  • 5′β-Rotenone
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