CAS 83374-59-8

trans-Chetoconazolo

Descrizione:

trans-Chetoconazolo è un agente antifungino appartenente alla classe dei composti imidazolici, utilizzato principalmente nel trattamento di varie infezioni fungine. Mostra un ampio spettro di attività antifungina inibendo la sintesi dell'ergosterolo, un componente cruciale delle membrane cellulari fungine. La sostanza è caratterizzata dalla sua relativamente bassa solubilità in acqua, il che può influenzare la sua biodisponibilità e assorbimento quando somministrata. trans-Chetoconazolo è tipicamente formulato in preparazioni topiche, ma può anche essere trovato in forme orali. La sua struttura chimica include un centro chirale, portando all'esistenza di diversi stereoisomeri, con la configurazione trans che è la forma più rilevante dal punto di vista terapeutico. Il composto è noto per i suoi potenziali effetti collaterali, tra cui epatotossicità e disfunzioni endocrine, richiedendo un attento monitoraggio durante il trattamento. Inoltre, può interagire con vari farmaci a causa dei suoi effetti sugli enzimi epatici, in particolare il citocromo P450. In generale, trans-Chetoconazolo funge da importante agente terapeutico nella gestione delle infezioni fungine, sebbene con considerazioni per il suo profilo di sicurezza.

Formula: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

InChI: InChI=1/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26+/s2

InChI key: InChIKey=XMAYWYJOQHXEEK-NQJIZXJYNA-N

SMILES: C([C@]1(O[C@H](COC2=CC=C(C=C2)N3CCN(C(C)=O)CC3)CO1)C4=C(Cl)C=C(Cl)C=C4)N5C=CN=C5

Sinonimi:

• RS 36745
• Piperazine, 1-acetyl-4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-, trans-
• rel-1-Acetyl-4-[4-[[(2R,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazine
• Piperazine, 1-acetyl-4-[4-[[(2R,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-, rel-
• R 44319

Ketoconazole Impurity C

CAS: 83374-59-8

Formula: C26H28Cl2N4O4

Peso molecolare: 531.4

Ref: 3W-CS-P-00435

Ketoconazole EP Impurity C

CAS: 83374-59-8

Formula: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Colore e forma: White To Off-White Solid

Peso molecolare: 531.43

Ref: 4Z-K-015

rac-trans-Ketoconazole

Prodotto controllato

CAS: 83374-59-8

Impurity Ketoconazole EP Impurity C
Applications rac-trans-Ketoconazole (Ketoconazole EP Impurity C) is a Ketoconazole (K186000) analog. The trans isomer of Ketoconazole.
References Kan, P.B., et al.: J. Steroid Biochem., 23, 1023 (1985),

Formula: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Colore e forma: Off-White

Peso molecolare: 531.43

Ref: TR-K186010

Ketoconazole EP Impurity C

CAS: 83374-59-8

Formula: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Peso molecolare: 531.43

Ref: ST-EA-CP-K2003

rac-trans-ketoconazole

CAS: 83374-59-8

Rac-trans-ketoconazole is a synthetic derivative of ketoconazole, an antifungal drug. It inhibits the growth of fungi by inhibiting mitochondrial cytochrome P450 enzymes, which are involved in the synthesis of ergosterol, a component of fungal cell membranes. Rac-trans-ketoconazole has also been shown to have potential antineoplastic activity and is used as an antifungal agent. This drug is not active against bacteria and has been found to be free of impurities when synthesized using ammonium formate and electrospray techniques.

Formula: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Off-white solid.

Peso molecolare: 531.43 g/mol

Ref: 3D-FR27664