CAS 83730-53-4

L-Butionina-S,R-sulfoximina

Descrizione:

L-Butionina-S,R-sulfoximina (BSO) è un composto sintetico noto principalmente per il suo ruolo come inibitore selettivo dell'enzima gamma-glutamilcisteina sintetasi, che è cruciale nella sintesi del glutatione, un antiossidante vitale nelle cellule. Il BSO è caratterizzato dalla sua capacità di ridurre i livelli di glutatione intracellulare, aumentando così la suscettibilità cellulare allo stress ossidativo e migliorando l'efficacia di alcuni agenti chemioterapici. Viene spesso utilizzato in contesti di ricerca per studiare il ruolo del glutatione nei processi cellulari e per indagare potenziali strategie terapeutiche nel trattamento del cancro. Il composto è tipicamente un solido bianco o bianco sporco ed è solubile in acqua e in vari solventi organici. Il meccanismo d'azione del BSO e i suoi effetti sullo stato redox cellulare lo rendono uno strumento prezioso negli studi farmacologici e biochimici, in particolare nella comprensione dell'interazione tra stress ossidativo e meccanismi di difesa cellulare. Tuttavia, a causa dei suoi potenti effetti sul metabolismo del glutatione, è essenziale una manipolazione attenta e una considerazione delle sue implicazioni biologiche nelle applicazioni sperimentali.

Formula: C₈H₁₈N₂O₃S

InChI: InChI=1S/C8H18N2O3S/c1-2-3-5-14(10,13)6-4-7(9)8(11)12/h7,10H,2-6,9H2,1H3,(H,11,12)/t7-,14?/m0/s1

InChI key: InChIKey=KJQFBVYMGADDTQ-CVSPRKDYSA-N

SMILES: S(CC[C@@H](C(O)=O)N)(CCCC)(=N)=O

Sinonimi:

• L-Buthionine-S,R-sulfoximine
• NSC 326231
• Butanoic acid, 2-amino-4-(S-butylsulfonimidoyl)-, (2S)-
• L-Buthionine sulfoximine
• (2S)-2-Amino-4-(S-butylsulfonimidoyl)butanoic acid

Butanoic acid, 2-amino-4-(S-butylsulfonimidoyl)-, (2S)-

CAS: 83730-53-4

Formula: C₈H₁₈N₂O₃S

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 222.3051

Ref: IN-DA00IDBJ

(2S)-2-Amino-4-(Butylsulfonimidoyl)Butanoic Acid

CAS: 83730-53-4

(2S)-2-Amino-4-(Butylsulfonimidoyl)Butanoic Acid

Purezza: 98%

Peso molecolare: 222.31g/mol

Ref: 54-OR1008009

L-BUTHIONINE-(S,R)-SULFOXIMINE

CAS: 83730-53-4

L-BUTHIONINE-(S,R)-SULFOXIMINE

Purezza: ≥95%

Peso molecolare: 222.31g/mol

Ref: 54-BUP13839

L-Buthionine-sulfoximine

CAS: 83730-53-4

Formula: C₈H₁₈N₂O₃S

Purezza: ≥ 97%

Colore e forma: White to off-white powder

Peso molecolare: 222.31

Ref: 7W-GL6062

L-BUTHIONINE-(S,R)-SULFOXIMINE

CAS: 83730-53-4

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine is a cell-permeable and irreversible inhibitor of γ-glutamylcysteine synthetase that induces oxidative stress by depleting GSH.

Formula: C₈H₁₈N₂O₃S

Purezza: 97.07% - ≥98%

Colore e forma: White Fine Powder

Peso molecolare: 222.31

Ref: TM-T5371

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine

Prodotto controllato

CAS: 83730-53-4

Applications A potent and specific inhibitor of alpha-glutamylcysteine synthetase.
References Griffith, O.W., et al.: J. Biol. Chem., 254, 16, 7558 (1979), Griffith, O.W., Methods in Enzymology, 77, 59 (1981), Slivka, A., et al.: J. of Neurochemistry, 50, 5, 1391 (1988), Du, D-L, et al.: Cancer Research, 50, 4038 (1990), Sandor, V., et al.: J. of Chromatography B, 673, 123 91995)

Formula: C₈H₁₈N₂O₃S

Colore e forma: White To Off-White

Peso molecolare: 222.31

Ref: TR-B690270

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine

CAS: 83730-53-4

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine (BSO) is a glutathione-depleting agent that causes cell death by interrupting mitochondrial functions. BSO has been shown to be reactive with covalent linkages in polymer compositions and enzyme activities, which results in the inhibition of human osteosarcoma cells. It also has pro-apoptotic properties that have been demonstrated using multivariate logistic regression on taxol toxicity studies. Resistance to BSO is rare, but has been observed in breast cancer cells. The synergistic effect of BSO and other drugs, such as chemotherapeutic agents, is not well understood.

Formula: C₈H₁₈N₂O₃S

Purezza: Min. 97 Area-%

Colore e forma: White Powder

Peso molecolare: 222.31 g/mol

Ref: 3D-FB19391