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CAS 86069-87-6

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estere pentafluorofenile di fmoc-L-triptofano

Descrizione:
estere pentafluorofenile di fmoc-L-triptofano è un composto chimico che funge da forma protetta dell'aminoacido triptofano, comunemente usato nella sintesi di peptidi. Il gruppo "Fmoc" (9-fluorenilmetossicarbonile) è un gruppo protettivo ampiamente utilizzato che consente la deprotezione selettiva durante il processo di sintesi. La porzione di estere pentafluorofenile aumenta la reattività dell'acido carbossilico, facilitando la formazione di legami peptidici. Questo composto è caratterizzato dalla sua stabilità in condizioni basiche e dalla sua capacità di subire scissione in condizioni acide lievi, rendendolo adatto per varie applicazioni sintetiche. È tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come il diclorometano e il dimetilformamide. La presenza di atomi di fluoro nel gruppo pentafluorofenile contribuisce alle sue uniche proprietà elettroniche, che possono influenzare la reattività e la selettività nelle reazioni chimiche. In generale, estere pentafluorofenile di fmoc-L-triptofano è un intermediario importante nel campo della chimica organica e medicinale, in particolare nella sintesi di peptidi bioattivi.
Formula:C32H21F5N2O4
InChI:InChI=1/C32H21F5N2O4/c33-25-26(34)28(36)30(29(37)27(25)35)43-31(40)24(13-16-14-38-23-12-6-5-7-17(16)23)39-32(41)42-15-22-20-10-3-1-8-18(20)19-9-2-4-11-21(19)22/h1-12,14,22,24,38H,13,15H2,(H,39,41)/t24-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)Oc1c(c(c(c(c1F)F)F)F)F)O
Sinonimi:
  • Fmoc-Trp-OPfp
  • pentafluorophenyl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophanate
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