CAS 86559-73-1

α-D-Glucopiranosio, 2-desossi-2-[[(3R)-3-idrossi-1-ossotetradecil]amino]-, 1-(diidrogeno fosfato) 3-[(3R)-3-idrossitetradecanoato]

Descrizione:

α-D-Glucopiranosio, 2-desossi-2-[[(3R)-3-idrossi-1-ossotetradecil]amino]-, 1-(diidrogeno fosfato) 3-[(3R)-3-idrossitetradecanoato] è un composto chimico complesso caratterizzato dai suoi componenti strutturali, che includono un moiety di zucchero glucopiranosio, un derivato di acido grasso a catena lunga e gruppi fosfato. Questo composto presenta una modifica deossidica al secondo carbonio dell'anello di glucopiranosio, che altera la sua reattività e le interazioni biologiche. La presenza di un gruppo idrossile e di un legame ammidico contribuisce alla sua potenziale attività biologica, influenzando possibilmente la dinamica delle membrane o le vie di segnalazione cellulare. Il gruppo fosfato suggerisce che questo composto possa svolgere un ruolo nel trasferimento di energia o nella segnalazione all'interno dei sistemi biologici. La sua lunga catena di acido grasso idrofobico indica che potrebbe avere proprietà anfifiliche, consentendogli di interagire sia con ambienti acquosi che lipidici. In generale, la struttura unica di questo composto può conferire funzioni biochimiche specifiche, rendendolo di interesse in campi come biochimica, farmacologia e scienza dei materiali.

Formula: C₃₄H₆₆NO₁₂P

InChI: InChI=1/C34H66NO12P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-26(37)23-29(39)35-31-33(32(41)28(25-36)45-34(31)47-48(42,43)44)46-30(40)24-27(38)22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h26-28,31-34,36-38,41H,3-25H2,1-2H3,(H,35,39)(H2,42,43,44)/t26-,27-,28-,31-,32-,33-,34-/m1/s1

InChI key: InChIKey=HEHQDWUWJVPREQ-XQJZMFRCSA-N

SMILES: N(C(C[C@@H](CCCCCCCCCCC)O)=O)[C@@H]1[C@@H](OC(C[C@@H](CCCCCCCCCCC)O)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OP(=O)(O)O

Sinonimi:

• α-D-Glucopyranose, 2-deoxy-2-[[(3R)-3-hydroxy-1-oxotetradecyl]amino]-, 1-(dihydrogen phosphate) 3-[(3R)-3-hydroxytetradecanoate]
• α-D-Glucopyranose, 2-deoxy-2-[(3-hydroxy-1-oxotetradecyl)amino]-, 1-(dihydrogen phosphate) 3-(3-hydroxytetradecanoate), [2(R),3(R)]-
• lipid X
• Phosphoric acid dihydrogen [2-deoxy-3-O-[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-2-[(R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-α-D-glucopyranosyl] ester
• 2,3-Di(3-hydroxymyristoyl)glucosamine 1-phosphate
• 2-[[(3R)-3-Hydroxymyristoyl]amino]-2-deoxy-3-O-[(3R)-3-hydroxymyristoyl]α-D-glucopyranose 1-phosphoric acid
• N,3-O-Bis[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-α-D-glucosamine 1-phosphoric acid
• Compound 401

Lipid X

CAS: 86559-73-1

Lipid X is a monosaccharide precursor of E coli lipid A.

Formula: C₃₄H₆₆NO₁₂P

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 711.86

Ref: TM-T32778

Lipid X

CAS: 86559-73-1

Lipid X is a monosaccharide precursor of E. coli lipid A. It is an N-acyl-D-glucosamine 1-phosphate where the N-acyl group is (R)-3-hydroxytetradecanoyl and carrying an additional (R)-3-hydroxytetradecanoyl, and it is a component of the cell wall of Gram-negative bacteria. Due to its physiological functions and biological properties, Lipid X can be used to treat infectious diseases, autoimmune diseases, and HIV infection. It has also been shown to inhibit the production of inflammatory cytokines such as tumor necrosis factor alpha (TNF-α) and interleukin-1β (IL-1β). This effect is due to its ability to disrupt hydrogen bonds between lipids in the cell membrane. As a biosynthetic intermediate of Lipid A, it seems to play a role in bacterial virulence and can trigger an immune response in humans, and protect against endotoxins.

Formula: C₃₄H₆₆NO₁₂P

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 711.86 g/mol

Ref: 3D-ML76134

Lipid X

Prodotto controllato

CAS: 86559-73-1

Formula: C₃₄H₆₆NO₁₂P

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 711.861

Ref: TR-L468735