CAS 866083-42-3

2-Azabiciclo[3.1.0]esano-3-carbonitrile, (1S,3S,5S)-

Descrizione:

2-Azabiciclo[3.1.0]esano-3-carbonitrile, (1S,3S,5S)-, con numero CAS 866083-42-3, è un composto organico biciclico caratterizzato dalla sua unica struttura biciclica che include un atomo di azoto all'interno del sistema ad anello. Questo composto presenta un gruppo funzionale carbonitrile, che è indicativo della sua potenziale reattività e applicazioni nella sintesi organica. La stereochimica del composto è specificata dalla designazione (1S,3S,5S), che indica la disposizione spaziale dei suoi sostituenti, che può influenzare la sua attività biologica e interazione con altre molecole. Tipicamente, i composti di questo tipo possono mostrare proprietà come solubilità in solventi polari e possono partecipare a varie reazioni chimiche, comprese aggiunte nucleofile o sostituzioni a causa della presenza del gruppo carbonitrile. Inoltre, la struttura biciclica può conferire rigidità, influenzando la dinamica conformazionale del composto e le sue potenziali applicazioni in chimica medicinale o come intermedi in percorsi sintetici. In generale, questo composto rappresenta un esempio affascinante di eterocicli biciclici contenenti azoto nella chimica organica.

Formula: C₆H₈N₂

Sinonimi:

• (1S,3S,5S)-2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-3-Carbonitrile

(1S,3S,5S)-2-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile

Prodotto controllato

CAS: 866083-42-3

Applications Saxagliptin hydrochloride monohydrate, an anti-diabetic drug can be synthesized using a coupling reaction of (S)-phthalimido-(3-hydroxy-adamantan-1-yl)acetic acid with (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-nitrile followed by removal of the phthalimide protecting group and treatment with HCl.
References Kovi, Ravishanker, et al.: Apicore, LLC, WO 2012162507 (2012)

Formula: C₆H₈N₂

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 108.141

Ref: TR-A795335