CAS 87-53-6

Acido penicillanico

Descrizione:

Acido penicillanico, con il numero CAS 87-53-6, è un composto beta-lattamico che funge da componente strutturale chiave degli antibiotici penicillinici. È caratterizzato dalla sua struttura biciclica, che include un anello di tiazolidina fuso a un anello beta-lattamico. Questo composto è principalmente noto per il suo ruolo nella sintesi di vari derivati della penicillina, che mostrano proprietà antibatteriche inibendo la sintesi della parete cellulare batterica. Acido penicillanico è tipicamente un solido cristallino bianco a bianco sporco, ed è solubile in acqua e solventi organici polari. La sua struttura molecolare gli consente di interagire con le proteine leganti la penicillina nei batteri, portando alla lisi cellulare e alla morte. Il composto è sensibile all'idrolisi, in particolare in presenza di acidi o basi, il che può influenzare la sua stabilità e efficacia. A causa della sua importanza nella chimica medicinale, Acido penicillanico è un intermedio cruciale nella produzione di antibiotici utilizzati per trattare una vasta gamma di infezioni batteriche.

Formula: C₈H₁₁NO₃S

InChI: InChI=1S/C8H11NO3S/c1-8(2)6(7(11)12)9-4(10)3-5(9)13-8/h5-6H,3H2,1-2H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1

InChI key: InChIKey=RBKMMJSQKNKNEV-RITPCOANSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@](SC1(C)C)(CC2=O)[H]

Sinonimi:

• (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-cis)-
• Penicillanic acid

(2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

CAS: 87-53-6

Formula: C₈H₁₁NO₃S

Peso molecolare: 201.2428

Ref: IN-DA004DE5

Penicillanic Acid Sodium Salt-d2

Prodotto controllato

CAS: 4027-62-7, 77741-85-6, 87-53-6

Applications Penicillanic Acid Sodium Salt-d2 is an intermediate in the synthesis of Tazobactam-d4 which is the labeled analog of Tazobactam (T010095), a β-Lactamase inhibitor, used with β-lactam antibiotics to enhance their effect.
References Gould, I.M., et al.: Drugs Exp. Clin. Res., 17, 187 (1991); Roland, R.K., et al.: J. Infect. Dis., 4, 226 (2000); Bonomo, R.A., et al.: Biochim. Biophys. Acta, 1547, 196 (2001)

Formula: C₈H₈D₂NNaO₃S

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 225.24

Ref: TR-P223537