CAS 892-49-9

9-β-D-Arabinofuranosil-1,9-diidro-6H-purina-6-tione

Descrizione:

9-β-D-Arabinofuranosil-1,9-diidro-6H-purina-6-tione, comunemente noto come ARA-A, è un analogo di nucleoside con notevoli proprietà antivirali. È caratterizzato dalla sua struttura di base purinica, che è modificata dalla presenza di un gruppo tione nella posizione 6, contribuendo alla sua attività biologica. Il composto presenta un gruppo zuccherino β-D-arabinofuranosilico, essenziale per la sua incorporazione negli acidi nucleici. ARA-A mostra un ampio spettro di attività antivirale, in particolare contro alcuni virus, rendendolo di interesse in chimica medicinale e virologia. Il suo meccanismo d'azione coinvolge tipicamente l'inibizione della replicazione virale interferendo con la sintesi degli acidi nucleici. Il composto è solubile in acqua e mostra stabilità in condizioni fisiologiche, sebbene la sua farmacocinetica e il metabolismo possano variare. In quanto derivato sintetico, è spesso studiato per le sue potenziali applicazioni terapeutiche, in particolare nel trattamento delle infezioni virali. I profili di sicurezza ed efficacia sono cruciali per il suo sviluppo in contesti clinici.

Formula: C₁₀H₁₂N₄O₄S

InChI: InChI=1S/C10H12N4O4S/c15-1-4-6(16)7(17)10(18-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)19/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,19)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1

InChI key: InChIKey=NKGPJODWTZCHGF-UHTZMRCNSA-N

SMILES: O[C@@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=S)N=CN3)O[C@H](CO)[C@H]1O

Sinonimi:

• 6-Mercapto-9-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)purine
• 6-Thio-9-beta-D-arabinofuranosylpurine
• 6-Thio-9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosylpurine
• 6H-Purine-6-thione, 9-beta-D-arabinofuranosyl-1,9-dihydro- (9CI)
• 6H-Purine-6-thione, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-1,9-dihydro-
• 6MP-Arabinoside
• 9-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl)-6-mercaptopurine
• 9-beta-D-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-beta-D-Arabinofuranosyl-9H-purine-6-thiol
• 9-beta-D-arabinofuranosyl-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-9H-purine-6-thiol
• 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-9H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-
• 9H-purine-6-thiol, 9-beta-D-arabinofuranosyl-
• 9beta-Arabinofuranosyl-9-H-purine-6-thiol, D-
• Ara-6Mp
• Ara-MP
• Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• Arabinosyl-6-mercaptopurine
• Brn 5297846
• Nsc 406021
• beta-Ara-6-MP
• beta-D-Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• beta-D-Arabinosyl-6-mercaptopurine
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinosyl-6-mercaptopurine
• β-D-Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• 9-β-D-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-D-arabinofuranosyl-

6-Thio-9-(β-D-arabinofuranosyl)purine

CAS: 892-49-9

6-Thio-9-(b-D-arabinofuranosyl)purine is a purine analog that inhibits the enzyme uridine phosphorylase, which is involved in the metabolism of uridine. It has been shown to inhibit the growth of L1210 cells and also to be effective against subcutaneous tumors in mice. 6-Thio-9-(b-D-arabinofuranosyl)purine is active against schistosomiasis in mice, with an LD50 of 1 mg/kg. This drug has also been shown to have potential antitumor activity and was able to inhibit the growth of human lymphocytes and leukocytes.

Formula: C₁₀H₁₂N₄O₄S

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 284.29 g/mol

Ref: 3D-NM06321