CAS 90597-22-1

Ciclopentenilcitosina

Descrizione:

Ciclopentenilcitosina (CPEC) è un analogo di nucleoside che presenta caratteristiche strutturali uniche grazie alla presenza di un anello di ciclopentene fuso alla base di citosina. Questa modifica ne migliora la stabilità e la bioattività rispetto ai nucleosidi naturali. Il CPEC è noto per le sue potenziali proprietà antivirali, in particolare contro alcuni virus, poiché può interferire con i processi di replicazione virale. Il composto è tipicamente caratterizzato dalla sua capacità di imitare i nucleotidi naturali, consentendo di essere incorporato nell'RNA o nel DNA durante la sintesi. Il suo meccanismo d'azione coinvolge spesso l'inibizione delle polimerasi virali, essenziali per la replicazione del genoma virale. Inoltre, il CPEC è stato studiato per le sue potenziali applicazioni terapeutiche nel trattamento del cancro, poiché può mostrare effetti citotossici su cellule a rapida divisione. La solubilità del composto, la stabilità in condizioni fisiologiche e la capacità di penetrare nelle membrane cellulari sono anche caratteristiche importanti che contribuiscono alla sua attività biologica. In generale, Ciclopentenilcitosina rappresenta un'area significativa di ricerca in chimica medicinale e virologia.

Formula: C₁₀H₁₃N₃O₄

InChI: InChI=1S/C10H13N3O4/c11-7-1-2-13(10(17)12-7)6-3-5(4-14)8(15)9(6)16/h1-3,6,8-9,14-16H,4H2,(H2,11,12,17)/t6-,8-,9+/m1/s1

InChI key: InChIKey=DUJGMZAICVPCBJ-VDAHYXPESA-N

SMILES: O[C@H]1[C@@H](C=C(CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2

Sinonimi:

• 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-[4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-, [1R-(1α,4β,5β)]-
• 2(1H)-pyrimidinone, 4-amino-1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-
• 4-Amino-1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-2(1H)-pyrimidinone
• Cyclopentenylcytosine
• NSC 375575
• 4-Amino-1-[(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]pyrimidin-2(1H)-one
• CPEC

Cyclopentenylcytosine

CAS: 90597-22-1

Formula: C₁₀H₁₃N₃O₄

Colore e forma: White To Off-White Solid

Peso molecolare: 239.23

Ref: 4Z-C-952

Cyclopentenyl cytosine

CAS: 90597-22-1

Cyclopentenyl cytosine is a cytotoxic drug that inhibits the synthesis of DNA, RNA, and proteins. It is a nucleoside analogue that inhibits the enzyme activity of ribonucleotide reductase. Cyclopentenyl cytosine has significant cytotoxicity against hl-60 cells, as well as squamous carcinoma and MDA-MB-231 breast cancer cells. It also has significant activity against cyclopentenyl, dextran sulfate, and mitochondrial functions in vivo in human cells. Cyclopentenyl cytosine binds to the response element on the DNA strand, preventing transcription of genes for protein synthesis and cell division.

Formula: C₁₀H₁₃N₃O₄

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 239.23 g/mol

Ref: 3D-NC58281

Cyclopentenylcytosine

Prodotto controllato

CAS: 90597-22-1

Formula: C₁₀H₁₃N₃O₄

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 239.228

Ref: TR-C989800