CAS 93839-87-3

Uridina, adeninil-(3′→5′)-, sale di ammonio (1:1)

Descrizione:

Uridina, adeninil-(3′→5′)-, sale di ammonio (1:1), comunemente noto come AMP ciclico (cAMP) quando è nella sua forma attiva, è un derivato nucleotidico che svolge un ruolo cruciale nella segnalazione cellulare. Questo composto è caratterizzato dalla sua struttura ciclica, che consiste in uno zucchero ribosio, un gruppo fosfato e la base azotata adenina. La forma di sale di ammonio indica che è accoppiato con un ione di ammonio, il che può migliorare la sua solubilità in soluzioni acquose. Il cAMP è un messaggero secondario coinvolto in vari processi biologici, inclusa la regolazione del metabolismo di glicogeno, zucchero e lipidi. Viene sintetizzato a partire da ATP dall'enzima adenilato ciclasi ed è degradato da fosfodiesterasi. Il composto è tipicamente stabile in condizioni fisiologiche, ma può essere sensibile all'idrolisi, in particolare in presenza di alcuni enzimi. Il suo ruolo nelle vie di trasduzione del segnale lo rende un componente vitale nel funzionamento di ormoni e neurotrasmettitori, influenzando processi come la crescita cellulare, la differenziazione e l'apoptosi.

Formula: C₁₉H₂₄N₇O₁₂P·H₃N

InChI: InChI=1S/C19H24N7O12P.H3N/c20-15-10-16(22-5-21-15)26(6-23-10)18-13(31)14(7(3-27)36-18)38-39(33,34)35-4-8-11(29)12(30)17(37-8)25-2-1-9(28)24-19(25)32;/h1-2,5-8,11-14,17-18,27,29-31H,3-4H2,(H,33,34)(H2,20,21,22)(H,24,28,32);1H3/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,17-,18-;/m1./s1

InChI key: InChIKey=PRPZHNJNQXWARV-ANTYETTRSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](CO)[C@H]1OP(OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)N5C(=O)NC(=O)C=C5)(=O)O.N

Sinonimi:

• Adenosine, uridylyl-(5′→3′)-, monoammonium salt
• Uridine, adenylyl-(3′→5′)-, monoammonium salt
• Uridine, adenylyl-(3′→5′)-, ammonium salt (1:1)

Adenylyl-3'-5'-uridine ammonium salt

CAS: 93839-87-3

Adenylyl-3'-5'-uridine ammonium salt is a novel antiviral agent that has been shown to inhibit the activity of viral DNA polymerase, RNA polymerase and reverse transcriptase. It is also an anticancer agent that can be used as a cytotoxic agent against leukemia and lymphoma cells. Adenylyl-3'-5'-uridine ammonium salt is synthesized by the reaction of adenosine monophosphate with uracil in the presence of phosphate and ammonia. This compound can then be converted to ribonucleosides or deoxyribonucleosides by phosphorylation.
SYNONYMS: AMP-uridine; AMP-U; UMP

Formula: C₁₉H₂₄N₇O₁₂P

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 573.41 g/mol

Ref: 3D-NA46045