CAS 94390-09-7

Acido (2α,3β,13α)-2,3-diidrossi-13-metil-27-norolean-14-en-28-oico

Descrizione:

La sostanza chimica nota come Acido (2α,3β,13α)-2,3-diidrossi-13-metil-27-norolean-14-en-28-oico, con il numero CAS 94390-09-7, è un composto triterpenoide caratterizzato dalla sua struttura complessa, che include più gruppi idrossilici e uno scheletro carbonioso unico derivato dall'oleanano. Questo composto presenta tipicamente una gamma di attività biologiche, comprese potenziali proprietà anti-infiammatorie e anticancro, rendendolo di interesse nella ricerca farmacologica. La sua struttura molecolare presenta un quadro simile a quello degli steroidi, il che contribuisce alla sua interazione con i sistemi biologici. La presenza di gruppi idrossilici ne migliora la solubilità nei solventi polari e può influenzare la sua reattività e le interazioni biologiche. Inoltre, la stereochimica specifica del composto è cruciale per la sua attività biologica, poiché la disposizione spaziale degli atomi può influenzare significativamente il modo in cui interagisce con enzimi e recettori nel corpo. In generale, questa sostanza rappresenta un'area affascinante di studio all'interno della chimica dei prodotti naturali e della chimica medicinale.

Formula: C₃₀H₄₈O₄

InChI: InChI=1S/C30H48O4/c1-25(2)14-15-30(24(33)34)13-10-20-27(5)11-8-19-26(3,4)23(32)18(31)16-29(19,7)21(27)9-12-28(20,6)22(30)17-25/h10,18-19,21-23,31-32H,8-9,11-17H2,1-7H3,(H,33,34)/t18-,19+,21+,22+,23+,27+,28-,29+,30-/m1/s1

InChI key: InChIKey=JMJVYEINATYJHM-KLXPJGLFSA-N

SMILES: C[C@]12C=3[C@](C)([C@]4([C@@](C(O)=O)(CC3)CCC(C)(C)C4)[H])CC[C@@]1([C@]5(C)[C@@](CC2)(C(C)(C)[C@@H](O)[C@H](O)C5)[H])[H]

Sinonimi:

• (2α,3β,13α)-2,3-Dihydroxy-13-methyl-27-norolean-14-en-28-oic acid
• (+)-Sebiferenic acid
• 27-Norolean-14-en-28-oic acid, 2,3-dihydroxy-13-methyl-, (2α,3β,13α)-
• Sebiferenic acid
• D-Friedoolean-14-en-28-oic acid, 2,3-dihydroxy-, (2α,3β)-

Sebiferenic acid

Prodotto controllato

CAS: 94390-09-7

Sebiferenic acid is a sesterterpenoid that has been shown to have anti-trypanosomal activity and is the first natural product to be identified as a novel drug target for leishmaniasis. Sebiferenic acid binds to 14α-demethylase (14DM) in the parasite, inhibiting the conversion of taraxerol into taraxerone. This binding prevents the activation of protozoan parasites and leads to cell death. Sebiferenic acid is also active against human pathogens such as Escherichia coli, Staphylococcus epidermidis, and Pseudomonas aeruginosa. Natural sources of sebiferenic acid include Sapium sebiferum and Protium heptaphyllum.

Formula: C₃₀H₄₈O₄

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 472.7 g/mol

Ref: 3D-UDA39009