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CAS 944283-08-3

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-L-valina 2-carbossi-2-[[(1,1-dimetiletoxi)carbonil]ammino]etil estere

Descrizione:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-L-valina 2-carbossi-2-[[(1,1-dimetiletoxi)carbonil]ammino]etil estere, comunemente noto come Fmoc-Val-OEt, è un composto sintetico utilizzato principalmente nella sintesi di peptidi come gruppo protettore per aminoacidi. Questo composto presenta un gruppo fluorenilmetossicarbonile (Fmoc), che è un gruppo protettivo ampiamente utilizzato grazie alla sua stabilità in condizioni basiche e alla facilità di rimozione in condizioni acide leggere. La struttura include un residuo di valina, che è un aminoacido essenziale, e un estere etilico che migliora la solubilità e la reattività durante la sintesi. La presenza del gruppo dimetiletossicarbonile fornisce un'ulteriore ostruzione sterica, che può influenzare la reattività e la selettività durante le reazioni di accoppiamento. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida, dove svolge un ruolo cruciale nell'aggiunta sequenziale di aminoacidi per formare peptidi. Le sue caratteristiche strutturali uniche contribuiscono alla sua efficacia nel facilitare la sintesi di sequenze peptidiche complesse mantenendo l'integrità delle catene laterali degli aminoacidi.
Formula:C28H34N2O8
InChI:InChI=1S/C28H34N2O8/c1-16(2)23(25(33)36-15-22(24(31)32)29-27(35)38-28(3,4)5)30-26(34)37-14-21-19-12-8-6-10-17(19)18-11-7-9-13-20(18)21/h6-13,16,21-23H,14-15H2,1-5H3,(H,29,35)(H,30,34)(H,31,32)/t22-,23-/m0/s1
InChI key:InChIKey=MZUSTCBLZOMXJJ-GOTSBHOMSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](C(OC[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)=O)C(C)C)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinonimi:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-valine 2-carboxy-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl ester
  • L-Valine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 2-carboxy-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl ester
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