CAS 94458-59-0

(2S,3R,4E)-2-Amino-3-idrossi-4-octadecenil O-(N-acetil-α-neuraminosil)-(2→3)-O-[O-β-D-galattopiranosil-(1→3)-2-(acetilamino)-2-desossi-β-D-galattopiranosil-(1→4)]-O-β-D-galattopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranoside

Descrizione:

La sostanza chimica con il nome "(2S,3R,4E)-2-ammino-3-idrossi-4-octadecenile O-(N-acetil-α-neuraminosile)-(2→3)-O-[O-β-D-galattopiranosil-(1→3)-2-(acetilamino)-2-desossi-β-D-galattopiranosil-(1→4)]-O-β-D-galattopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranoside" e numero CAS 94458-59-0 è un composto glicosilato complesso. Presenta un componente di acido grasso a catena lunga, specificamente un gruppo octadecenile, che contribuisce alle sue caratteristiche idrofobiche. La presenza di più unità zuccherine, inclusi derivati della galattosio e della glucosamina, indica che si tratta di un glicosfingolipide, che gioca un ruolo significativo nella struttura e funzione della membrana cellulare. Il composto contiene anche un gruppo amminico e gruppi idrossilici, il che suggerisce potenziali siti per ulteriori modifiche chimiche o interazioni. La sua stereochimica, denotata dalla configurazione (2S,3R), è cruciale per la sua attività biologica, influenzando il modo in cui interagisce con altre biomolecole. In generale, questa sostanza è probabilmente coinvolta nei processi di riconoscimento cellulare e potrebbe avere implicazioni in immunologia e vie di segnalazione cellulare.

Formula: C₅₅H₉₇N₃O₃₀

InChI: InChI=1S/C55H97N3O30/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28(66)27(56)24-79-51-43(75)41(73)45(33(22-62)82-51)84-53-44(76)49(88-55(54(77)78)18-29(67)35(57-25(2)64)48(87-55)37(69)30(68)19-59)46(34(23-63)83-53)85-50-36(58-26(3)65)47(39(71)32(21-61)80-50)86-52-42(74)40(72)38(70)31(20-60)81-52/h16-17,27-53,59-63,66-76H,4-15,18-24,56H2,1-3H3,(H,57,64)(H,58,65)(H,77,78)/b17-16+/t27-,28+,29-,30+,31+,32+,33+,34+,35+,36+,37+,38-,39-,40-,41+,42+,43+,44+,45+,46-,47+,48+,49+,50-,51+,52-,53-,55-/m0/s1

InChI key: InChIKey=ARKDJZHBBZECNE-LSYRYXEQSA-N

SMILES: O([C@@]1(C(O)=O)O[C@@]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C1)[H])[C@H]2[C@@H](O[C@H]3[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O3)[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]5[C@@H](CO)O[C@@H](OC[C@@H]([C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O)N)[C@H](O)[C@H]5O)[C@@H]2O

GM1-Lysoganglioside sodium

CAS: 94458-59-0

GM1-Lysoganglioside (sodium salt) has the core tetrasaccharide structure (Galβ1,3GalNAcβ1,4Galβ1,4Glc) with sialic acid linked α2,3 to the inner galactose residue and sphingosine linked β to position 1 on the reducing terminal glucose residue (Ledeen, 2009). GM1 lysoganglioside has been shown that it is capable of binding amyloid-β proteins and can act as a seed for amyloid fibril formation, in early stages of Alzheimer’s disease (Chiricozzi, 2020).

Formula: C₅₅H₉₇N₃O₃₀·xNa

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: White Powder

Peso molecolare: 1,280.36 g/mol

Ref: 3D-OL44867