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CAS 94715-57-8

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β-D-Glucopiranosio, 2-azido-2-desossi-, 3,4,6-triacetato 1-(2,2,2-tricloroetanimidato)

Descrizione:
β-D-Glucopiranosio, 2-azido-2-desossi-, 3,4,6-triacetato 1-(2,2,2-tricloroetanimidato) è un derivato di carboidrati complessi caratterizzato dalla presenza di un gruppo azido nella posizione 2 dell'anello di glucopiranosio, che è una forma ciclica a sei membri del glucosio. La molecola presenta tre gruppi acetile nelle posizioni 3, 4 e 6, migliorando la sua solubilità e reattività. La funzionalità di imidato nel carbonio anomerico (posizione 1) è notevole per il suo potenziale nelle reazioni di glicosilazione, rendendola un intermedio prezioso nella chimica dei carboidrati. La presenza del moiety tricloroetanimidato suggerisce che questo composto possa essere utilizzato in applicazioni sintetiche, in particolare nella formazione di legami glicosidici. Questo composto è tipicamente utilizzato in contesti di ricerca, in particolare nella sintesi di oligosaccaridi e glicoconjugati. Il suo gruppo azido consente anche ulteriori funzionalizzazioni attraverso la chimica click, ampliando la sua utilità nella bioconjugazione e nella scienza dei materiali. In generale, questo composto esemplifica le intricate modifiche che possono essere apportate a zuccheri semplici per creare mattoni versatili per architetture molecolari complesse.
Formula:C14H17Cl3N4O8
InChI:InChI=1S/C14H17Cl3N4O8/c1-5(22)25-4-8-10(26-6(2)23)11(27-7(3)24)9(20-21-19)12(28-8)29-13(18)14(15,16)17/h8-12,18H,4H2,1-3H3/t8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1
InChI key:InChIKey=NXSDPOSAOAWHFZ-OOCWMUITSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C(Cl)(Cl)Cl)=N)[C@@H]1N=[N+]=[N-]
Sinonimi:
  • β-D-Glucopyranose, 2-azido-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate 1-(2,2,2-trichloroethanimidate)
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