CAS 94898-42-7

a-D-Mannopiranosil fluoruro,2,3,4,6-tetrakis-O-(fenilmetil)-

Descrizione:

Il fluoruro di α-D-mannopiranosile, 2,3,4,6-tetrakis-O-(fenilmetile)-, è un derivato del fluoruro glicosilico del mannosio, caratterizzato dalla presenza di un atomo di fluoro nel carbonio anomerico (C1) e da quattro gruppi protettivi fenilmetile (benzilici) sui gruppi idrossilici nelle posizioni C2, C3, C4 e C6. Questo composto è tipicamente utilizzato nella chimica dei carboidrati per la sintesi di glicosidi e oligosaccaridi, fungendo da donatore di glicosile in varie reazioni di glicosilazione. La presenza dei gruppi fenilmetile migliora la stabilità e la solubilità della molecola, mentre l'atomo di fluoro può facilitare l'attacco nucleofilo durante la glicosilazione. Il composto è generalmente stabile in condizioni di laboratorio standard, ma potrebbe richiedere una manipolazione specifica a causa della reattività del sostituente fluorurato. La sua struttura consente reazioni selettive, rendendolo un intermedio prezioso nella sintesi di strutture di carboidrati più complesse. Come per molti fluoruri glicosilici, è importante considerare le condizioni di reazione e la scelta dei nucleofili per ottenere i risultati desiderati nelle applicazioni sintetiche.

Formula: C₃₄H₃₅FO₅

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl fluoride

CAS: 94898-42-7

Ref: 7W-GC6470

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride

CAS: 94898-42-7

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride

Peso molecolare: 542.6371g/mol

Ref: 54-BICL2602

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl fluoride

CAS: 94898-42-7

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl fluoride is a glycosylamine that has been synthesized from l-threonine. The chemical structure of this compound can be classified as a pyranose sugar with an O-methylated benzyl group at the C2 position. This sugar is synthesized by reductive cleavage of the methyl ether and subsequent reaction with sodium borohydride. The conformational analysis of the molecule was performed using molecular mechanics calculations and quantum mechanical simulations. In addition, electron paramagnetic resonance (EPR) experiments were conducted to determine the chemical shift in the 1H NMR spectrum and to identify the acceptor or donor in the molecule. Trichloroacetimidates are used as monomers for this type of synthesis because they provide good yields and can be easily prepared by reacting chloroacetic acid with chloral hydrate.

Formula: C₃₄H₃₅FO₅

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Yellow Powder

Peso molecolare: 542.64 g/mol

Ref: 3D-MT04546

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl Fluoride

Prodotto controllato

CAS: 94898-42-7

Stability Moisture Sensitive
Applications 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl Fluoride (cas# 94898-42-7) is a compound useful in organic synthesis.
References Hiruma, K., et al.: J. Am. Chem. Soc., 118, 9265 (1996)

Formula: C₃₄H₃₅FO₅

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 542.64

Ref: TR-T289200