CAS 94935-63-4

Ampicillina-sulbactam

Descrizione:

Ampicillina-sulbactam è un antibiotico combinato che consiste in ampicillina, un derivato della penicillina, e sulbactam, un inibitore della beta-lattamasi. Questa combinazione migliora l'efficacia dell'ampicillina contro uno spettro più ampio di batteri, in particolare quelli che producono enzimi beta-lattamasi, che possono inattivare molte penicilline. L'ampicillina stessa è efficace contro vari batteri gram-positivi e alcuni gram-negativi, mentre il sulbactam protegge l'ampicillina dalla degradazione. La sostanza è tipicamente somministrata per iniezione ed è utilizzata per trattare una serie di infezioni, comprese le infezioni delle vie respiratorie, le infezioni del tratto urinario e le infezioni cutanee. Il suo meccanismo d'azione implica l'inibizione della sintesi della parete cellulare batterica, portando alla lisi cellulare e alla morte. Ampicillina-sulbactam è generalmente ben tollerato, ma gli effetti collaterali potenziali possono includere reazioni allergiche, disturbi gastrointestinali e alterazioni nei test della funzione epatica. La combinazione è particolarmente preziosa in contesti clinici grazie alla sua capacità di combattere ceppi resistenti di batteri, rendendola uno strumento importante nel trattamento delle malattie infettive.

Formula: C₁₆H₁₉N₃O₄S·C₈H₁₁NO₅S

InChI: InChI=1S/C16H19N3O4S.C8H11NO5S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;1-8(2)6(7(11)12)9-4(10)3-5(9)15(8,13)14/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);5-6H,3H2,1-2H3,(H,11,12)/t9-,10-,11+,14-;5-,6+/m11/s1

InChI key: InChIKey=XBKAJGGBQLRIFJ-OUPOZMNRSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@](S(=O)(=O)C1(C)C)(CC2=O)[H].C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@@]([C@H](NC([C@H](N)C3=CC=CC=C3)=O)C2=O)(SC1(C)C)[H]

Sinonimi:

• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-aminophenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-, mixt. with (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, 4,4-dioxide, (2S-cis)-, mixt. contg.
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-, mixt. with (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, 4,4-dioxide, (2S,5R)-, mixt. contg.
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[(aminophenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-, mixt. with (2S-cis)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide

Ampicillin-sulbactam

CAS: 94935-63-4

Ampicillin-sulbactam is a combination antibiotic, which is a pharmaceutical product derived from the penicillin class of beta-lactam antibiotics. Its source involves semi-synthetic processes, combining ampicillin with sulbactam. The mode of action of this compound is through the inhibition of bacterial cell wall synthesis. Ampicillin specifically binds to penicillin-binding proteins, thereby disrupting the cross-linking process essential for maintaining cell wall structural integrity, leading to bacterial lysis. Sulbactam functions as a beta-lactamase inhibitor, enhancing the efficacy of ampicillin by preventing its degradation by beta-lactamase enzymes produced by certain resistant bacterial strains.

Formula: C₂₅H₃₁N₃O₉S₂

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 581.7 g/mol

Ref: 3D-UDA93563