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CAS 957-68-6

:

Acido 7-amminocefalosporanico

Descrizione:
Acido 7-amminocefalosporanico (7-ACA) è un intermediario cruciale nella sintesi di antibiotici cefalosporinici, ampiamente utilizzati per trattare infezioni batteriche. È un composto biciclico che presenta un anello beta-lattamico, caratteristico degli antibiotici beta-lattamici, essenziale per la sua attività antibatterica. La struttura molecolare del 7-ACA include un gruppo amminico nella posizione 7, che ne aumenta la reattività e consente ulteriori modifiche chimiche per creare vari derivati della cefalosporina. Questo composto è tipicamente una polvere cristallina bianca o bianco sporco, solubile in acqua e solventi organici polari, e mostra stabilità in condizioni acide, ma può essere idrolizzato in ambienti alcalini. Il suo meccanismo antibatterico implica l'inibizione della sintesi della parete cellulare batterica, rendendolo efficace contro un ampio spettro di batteri Gram-positivi e alcuni Gram-negativi. A causa della sua importanza nelle applicazioni farmaceutiche, il 7-ACA è un elemento chiave nello sviluppo di nuovi antibiotici, contribuendo agli sforzi in corso per combattere la resistenza agli antibiotici.
Formula:C10H12N2O5S
InChI:InChI=1S/C10H12N2O5S/c1-4(13)17-2-5-3-18-9-6(11)8(14)12(9)7(5)10(15)16/h6,9H,2-3,11H2,1H3,(H,15,16)/t6-,9-/m1/s1
InChI key:InChIKey=HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N
SMILES:C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](N)C2=O)(SCC1COC(C)=O)[H]
Sinonimi:
  • (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6R-trans)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (7R)-7-Aminocephalosporanic acid
  • 3-(Acetoxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 3-(Acetoxymethyl)-7-aminocephem-4-carboxylic acid
  • 3-Acetoxymethyl-7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid
  • 3-Acetoxymethyl-7β-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid
  • 3-Acetoxymethylen-7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
  • 3-Acetoxymethylen-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsaure
  • 3-[(Acetyloxy)Methyl]-7-Amino-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
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