CAS 98300-80-2

CMP-NeuGc

Descrizione:

CMP-NeuGc, o Acido N-Glicolilneuraminico Monofosfato di Citosina, è un derivato di zucchero nucleotidico che gioca un ruolo significativo nei processi cellulari, in particolare nella biosintesi di glicoproteine e glicolipidi. È caratterizzato dalla presenza di un gruppo glicolile attaccato alla parte dell'acido neuraminico, che lo distingue dal suo omologo, CMP-NeuAc (Acido N-Acetilneuraminico Monofosfato di Citosina). CMP-NeuGc è coinvolto in varie funzioni biologiche, tra cui la segnalazione cellulare e le risposte immunitarie, ed è noto per essere incorporato in glicoconjugati in alcune cellule mammifere. La sua struttura gli consente di partecipare ai processi di sialilazione, che sono cruciali per il corretto funzionamento delle glicoproteine. CMP-NeuGc è di particolare interesse nella ricerca relativa alla biologia del cancro e all'immunologia, poiché può influenzare le interazioni cellulari e i meccanismi di evasione immunitaria. Tuttavia, è importante notare che gli esseri umani non sintetizzano naturalmente NeuGc a causa di una mutazione genetica, rendendo il suo studio rilevante per comprendere la biologia evolutiva e le potenziali applicazioni terapeutiche.

Formula: C₂₀H₃₁N₄O₁₇P

InChI: InChI=1S/C20H31N4O17P/c21-10-1-2-24(19(35)22-10)17-15(32)14(31)9(39-17)6-38-42(36,37)41-20(18(33)34)3-7(27)12(23-11(29)5-26)16(40-20)13(30)8(28)4-25/h1-2,7-9,12-17,25-28,30-32H,3-6H2,(H,23,29)(H,33,34)(H,36,37)(H2,21,22,35)/t7-,8+,9+,12+,13+,14+,15+,16+,17+,20+/m0/s1

InChI key: InChIKey=HOEWKBQADMRCLO-UIUGZIMDSA-N

SMILES: O(P(OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2)(=O)O)[C@]3(C(O)=O)O[C@@]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)([C@H](NC(CO)=O)[C@@H](O)C3)[H]

Sinonimi:

• D-glycero-β-D-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 3,5-dideoxy-5-[(hydroxyacetyl)amino]-, 2-(hydrogen 5′-cytidylate)
• CMP-Neu5Gc.2Na
• β-Neuraminic acid, N-(hydroxyacetyl)-, 2-(hydrogen 5′-cytidylate)
• β-Neuraminic acid, N-(2-hydroxyacetyl)-, 2-(hydrogen 5′-cytidylate)
• CMP-NeuGc

CMP-Neu5Gc sodium salt

CAS: 98300-80-2

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Formula: C₂₀H₂₉N₄Na₂O₁₇P

Peso molecolare: 674.41 g/mol

Ref: 3D-MC00696