CAS 98327-87-8

BINAP

Descrizione:

BINAP, o 2,2'-bis(difenilfosfina)-1,1'-BINAPtil, è un ligando bidentato chirale ampiamente utilizzato nella sintesi asimmetrica e nella catalisi. Presenta una struttura di BINAPtil, che fornisce una struttura rigida che facilita il coordinamento dei centri metallici, in particolare dei metalli di transizione. La presenza di due gruppi difenilfosfina consente a BINAP di chelare efficacemente i metalli, migliorando le loro proprietà catalitiche in varie reazioni, come idrogenazione e processi di accoppiamento incrociato. BINAP è noto per la sua capacità di indurre chiralità nelle reazioni, rendendolo prezioso nella produzione di composti enantiomericamente puri. Il composto è tipicamente caratterizzato dalla sua alta stabilità e solubilità in solventi organici, il che lo rende adatto per una gamma di applicazioni catalitiche. Inoltre, le proprietà stereochimiche di BINAP possono essere regolate finemente modificando i sostituenti sui gruppi fosfina, consentendo l'ottimizzazione delle prestazioni catalitiche in reazioni specifiche. In generale, BINAP è un ligando cruciale nella chimica sintetica moderna, in particolare nel campo della catalisi asimmetrica.

Formula: C₄₄H₃₂P₂

InChI: InChI=1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChI key: InChIKey=MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

SMILES: P(C1=C(C2=C(C=C1)C=CC=C2)C3=C(P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C=CC6=C3C=CC=C6)(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

Sinonimi:

• (+/-)-(1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diyl)Bis(Diphenylphosphine)
• (?-2,2-Bis(Diphenylphosphino)-1,1-Binaphthyl
• 1,1′-Binaphthalene-2,2′-diylbis(diphenylphosphane)
• 1,1′-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[1,1-diphenylphosphine]
• 1.1'-Binaphthyl-2.2'-Diphemyl Phosphine
• 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalene
• 2,2′-Bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthyl
• Binap
• Phosphine, 1,1′-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[1,1-diphenyl-
• Phosphine, [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-
• Rac-2,2-Bis(Diphenylphosphino)-1,1-Binaphthyl
• S(-)-(1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diyl)Bis(Diphenylphosphine)
• [1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenylphosphine]

(±)-BINAP

CAS: 98327-87-8

Formula: C₄₄H₃₂P₂

Purezza: >97.0%(GC)

Colore e forma: White to Almost white powder to crystal

Peso molecolare: 622.69

Ref: 3B-B2383

(+/-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 97+%

CAS: 98327-87-8

()-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl plays an essential role in the organic synthesis of enantioselective transformations catalyzed by the complexes of ruthenium, rhodium and palladium. It is also employed in palladium-catalyzed arylamine coupling in the preparation of demethylthiocholchin

Formula: C₄₄H₃₂P₂

Purezza: 97+%

Colore e forma: White to pale cream, Powder

Peso molecolare: 622.69

Ref: 02-H26226

racemic-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% rac-BINAP

CAS: 98327-87-8

racemic-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% rac-BINAP

Formula: C₄₄H₃₂P₂

Purezza: 98%

Colore e forma: white to light-yellow xtl.

Peso molecolare: 622.70

Ref: 08-15-0433

2,2’-Bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthalene

CAS: 98327-87-8

Formula: C₄₄H₃₂P₂

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 622.6724

Ref: IN-DA0032WO

Rac-2,2''-bis(diphenylphosphino)-1,1''-binaphthyl

CAS: 98327-87-8

Formula: C₄₄H₃₂P₂

Purezza: ≥ 97.0%

Colore e forma: White to off-white powder or crystals

Peso molecolare: 622.69

Ref: 7W-GK4790

(+/-)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-dinaphthalene

CAS: 98327-87-8

Formula: C₄₄H₃₂P₂

Purezza: 97.0%

Colore e forma: Solid, Crystalline Powder or Powder

Peso molecolare: 622.688

Ref: 10-F069132

2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

CAS: 98327-87-8

2,2'-Bis(diphenylphosphino)-[1,1']-binaphthyl

Formula: C₄₄H₃₂P₂

Purezza: 98%

Colore e forma: white to off white solid

Peso molecolare: 622.67g/mol

Ref: 54-OR18264

2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthalene

Prodotto controllato

CAS: 98327-87-8

Applications 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthalene is a powerful chiral auxiliary that is used as a homogeneous catalyst in some asymmetric chemical syntheses. 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthalene is utilized for its high enantioselectivity and is used as a ligand to create coordination complexes.
References DiBari, L., et al.: J. Am. Chem. Soc., 121, 7998 (1999); Hatano, M., et al.: J. Am. Chem. Soc., 130, 16858 (2008); Kitamura, M., et al.: Tetrahedron Lett., 32, 4163 (1991); Shimada, T., et al.: J. Org. Chem., 66, 8854 (2001)

Formula: C₄₄H₃₂P₂

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 622.67

Ref: TR-B430370

(±)-BINAP

CAS: 98327-87-8

The compound (±)-BINAP is a chelate ligand that binds to metal ions. It has been shown to inhibit the reaction between amines and trifluoroacetic acid, as well as between amines and tiglic acid. The reaction mechanism of this compound is not fully understood. However, it has been shown to be a potent antagonist in reactions involving nitrogen atoms with the ligand binap. (±)-BINAP is a white solid that can act as a catalyst for asymmetric synthesis.

Formula: C₄₄H₃₂P₂

Purezza: Min. 98 Area-%

Colore e forma: White Powder

Peso molecolare: 622.67 g/mol

Ref: 3D-FB46149