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CAS 99049-65-7

:

1-O-T-butildimetilsilil 2-azido-2-desossi-B-D-gluc

Descrizione:
1-O-T-butyldimethylsilyl 2-azido-2-desossi-β-D-glucopiranosio, comunemente riferito con il suo numero CAS 99049-65-7, è un derivato di zucchero modificato che presenta un gruppo protettivo silyl e un gruppo funzionale azido. Questo composto è caratterizzato dalla sua stabilità in condizioni di laboratorio standard, rendendolo adatto per varie applicazioni sintetiche in chimica organica. La presenza del gruppo azido introduce un manico funzionale versatile per ulteriori trasformazioni chimiche, come la chimica click o la riduzione ad ammine. Il gruppo T-butyldimethylsilyl (TBDMS) funge da moiety protettivo, migliorando la solubilità e il profilo di reattività del composto mentre previene reazioni indesiderate nei gruppi idrossilici durante le procedure sintetiche. Questo composto è tipicamente utilizzato nella chimica dei carboidrati e negli studi di bioconjugazione, dove la manipolazione delle moiety di zucchero è essenziale. Le sue caratteristiche strutturali uniche consentono reazioni selettive, rendendolo un intermedio prezioso nella sintesi di molecole più complesse a base di carboidrati.
Formula:C18H31N3O8Si
InChI:InChI=1/C18H31N3O8Si/c1-10(22)25-9-13-15(26-11(2)23)16(27-12(3)24)14(20-21-19)17(28-13)29-30(7,8)18(4,5)6/h13-17H,9H2,1-8H3/t13-,14-,15-,16-,17+/m1/s1
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