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CAS 101555-62-8

:

fmoc-D-Prolin

Beschreibung:
fmoc-D-Prolin ist ein Derivat der Aminosäure Prolin, das durch das Vorhandensein einer 9-Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) Schutzgruppe gekennzeichnet ist. Diese Verbindung wird häufig in der Peptidsynthese verwendet, insbesondere in der Festphasenpeptidsynthese (SPPS), aufgrund ihrer Fähigkeit, die Aminogruppe zu schützen und gleichzeitig die selektive Kopplung anderer Aminosäuren zu ermöglichen. fmoc-D-Prolin behält die einzigartige zyklische Struktur von Prolin bei, die zu ihrer konformationellen Steifigkeit beiträgt und die Sekundärstruktur von Peptiden beeinflusst. Die Fmoc-Gruppe kann unter basischen Bedingungen leicht entfernt werden, was die nachfolgenden Schritte in der Peptidsynthese erleichtert. fmoc-D-Prolin ist typischerweise ein weißer bis off-white fester Stoff und ist in organischen Lösungsmitteln wie Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO) löslich, aber weniger löslich in Wasser. Seine Verwendung in der Forschung und in pharmazeutischen Anwendungen ist bedeutend, insbesondere bei der Entwicklung von peptidbasierten Arzneimitteln und beim Studium der Proteinfaltung und -funktion.
Formel:C20H19NO4
InChl:InChI=1/C20H19NO4.H2O/c22-19(23)18-10-5-11-21(18)20(24)25-12-17-15-8-3-1-6-13(15)14-7-2-4-9-16(14)17;/h1-4,6-9,17-18H,5,10-12H2,(H,22,23);1H2/t18-;/m1./s1
InChI Key:InChIKey=ZPGDWQNBZYOZTI-GOSISDBHSA-N
SMILES:C(OC(=O)N1[C@@H](C(O)=O)CCC1)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonyme:
  • (2R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  • (2R)-1-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  • (2R)-1-[[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  • (R)-1-[[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  • (R)-N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)proline
  • (R)-N-FMOC-proline
  • 1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester, (2R)-
  • 1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester, (R)-
  • 1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-proline
  • 1-[[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-proline
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